(2R,1'S)-2-[1'-hydroxy-1'-(2-nitrophenyl)methyl]-4-methylcyclohexan-1-one | 1093412-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-2-[1'-hydroxy-1'-(2-nitrophenyl)methyl]-4-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[1-hydroxy-1-(2-nitrophenyl)methyl]-4-methylcyclohexan-1-one；(2R)-2-[(S)-hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1093412-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XONCIQOKGHNBKY-SUTFURLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 对硝基苯甲酸 作用下， 反应 60.0h， 以65%的产率得到(2R,1'S)-2-[1'-hydroxy-1'-(2-nitrophenyl)methyl]-4-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  均相有机硅改性的伯胺-布朗斯台德酸盐催化的醛醇缩合反应：聚硅氧烷具有出乎意料的协同作用，效率和立体选择性显着提高

  摘要：

  我们已经开发出一种新的策略，通过引入超疏水长链有机硅/聚硅氧烷作为模型醇醛反应的载体/官能团，来提高烯胺催化的立体选择性。已经报道了由聚硅氧烷衍生的伯胺催化的环状酮与不同芳族醛的均相直接羟醛反应，具有高收率，良好的非对映选择性和高达99％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.145

文献信息

• Protonated (S)-prolinamide derivatives—water compatible organocatalysts for direct asymmetric aldol reaction
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Sarbjit Singh、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.020

  日期：2008.10

  as water compatible highly efficient organocatalysts for a direct enantioselective aldol reaction. A simple protonated (S)-prolinamide organocatalyst prepared from l-proline and 3-nitroaniline catalyzes the aldol reaction of unmodified ketones and a variety of aromatic aldehydes yielding aldol product in high yield with enantioselectivities of up to 98% and diastereoselectivity of up to >99:1.

  质子化的手性（S）-脯氨酰胺衍生物已被开发为与水相容的高效有机催化剂，用于直接对映选择性的醛醇缩合反应。由1-脯氨酸和3-硝基苯胺制备的简单质子化的（S）-脯氨酰胺有机催化剂可催化未修饰的酮与多种芳族醛的醛醇缩合反应，以高收率生成醛醇缩合产物，对映选择性高达98％，非对映选择性高达99：1。