3,3a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-9(2H)-one | 5265-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-9(2H)-one
• 英文别名: 4-Oxo-2,3-trimethylen-2,3-dihydro-5,6-benzo-1,3-oxazin；1,2,3,3a-Tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
• CAS: 5265-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NFNHZMDGCPZYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  365.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68.5 mg的产率得到3,3a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用二水合氯化锡 (II) 介导的脱缩醛化-双环化序列制备新型多环杂环

  摘要：

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083214

文献信息

• A Catalytic Route to Ampakines and Their Derivatives
  作者：Michael Mulzer、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol200111a

  日期：2011.3.18

  A catalytic domino reaction that efficiently provides access to an important class of heterocycles, the ampakines, is reported. Our approach is based on the cobalt-catalyzed hydroformylation of dihydrooxazines and allows for the facile synthesis of the pharmaceutically interesting compound CX-614 and related substances.

  据报道，催化多米诺骨牌反应可有效地进入重要的一类杂环，即两性霉素。我们的方法基于二氢恶嗪的钴催化加氢甲酰化，可轻松合成可药用的化合物CX-614和相关物质。
• I₂-Catalyzed cross dehydrogenative coupling: rapid access to benzoxazinones and quinazolinones
  作者：Kaili Chen、Biao Gao、Yanguo Shang、Jianyao Du、Qinlan Gu、Jinxin Wang

  DOI：10.1039/c7ob02038d

  日期：——

  efficient and applicable I2-catalyzed intramolecular dehydrogenative C-O/C-N coupling reaction via activating the C-H bond adjacent to the N atom has been developed to provide dozens of substituted benzoxazinones (31 examples) and quinazolinones (5 examples) in good to excellent yields (up to 98%). This one-pot methodology has significant advantages, including metal-free process, broad substrate scope,

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。
• Predictably Selective (sp³)C–O Bond Formation through Copper Catalyzed Dehydrogenative Coupling: Facile Synthesis of Dihydro-oxazinone Derivatives
  作者：Atanu Modak、Uttam Dutta、Rajesh Kancherla、Soham Maity、Mohitosh Bhadra、Shaikh M. Mobin、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol500670h

  日期：2014.5.16

  An intramolecular dehydrogenative (sp3)C–O bond formation in salicylamides can be initiated by an active Cu/O2 species to generate pharamaceutically relevant dihydro-oxazinones. Experimental findings suggest that stereoelectronic parameters in both coupling partners are controlling factors for site selectivity in bond formation. Mechanistic investigations including isotope labeling, kinetic studies

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。
• Boehme,H.; Boeing,H., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1961, vol. 294, p. 556 - 562
  作者：Boehme,H.、Boeing,H.

  DOI：——

  日期：——