(Z)-3-(phenylseleno)-2-(4-methylphenylthio)prop-2-en-1-ol | 1300859-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(phenylseleno)-2-(4-methylphenylthio)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylselanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1300859-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₆OSSe
• 分子量: 335.328
• InChiKey: XXLZGSHKVYSUEK-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylselanyl)prop-2-yn-1-ol 、 4-甲苯硫酚 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(Z)-3-(phenylseleno)-2-(4-methylphenylthio)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cesium hydroxide-catalyzed hydrothiolation of alkynyl selenides to highly stereo- and regioselectively synthesize (Z)-1-organoseleno-2-arylthio-1-alkenes

  摘要：

  In the presence of catalytic amount of cesium hydroxide the hydrothiolation of alkynyl selenides occurred at room temperature in DMF under nitrogen atmosphere to give exclusive (Z)-1-organoseleno-2-arylthio-1-alkene in excellent yields. It could provide a new and expedient way for the preparation of (Z)-1-arylseleno-2-arylthio-1-alkene. (C) 2011 Xin Hua Xu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.12.050

文献信息

• Cesium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Trisubstituted Heteroatom Alkenes: A New Strategy for the Preparation of Functional Alkenes
  作者：Jinyang Chen、Zhi Tang、Renhua Qiu、Yunhua He、Xie Wang、Ningbo Li、Haibo Yi、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00751

  日期：2015.5.1

  A highly chemo-, regio-, and stereoselective method for the synthesis of (Z)-vinylic selenosulfides and (Z)-vinylic tellurosulfides in a one-pot reaction of terminal alkynes, diaryl disulfides, and diaryl diselenides (ditellurides) catalyzed by simple base cesium hydroxide monohydrate is described. Due to the different activities of the carbon–chalcogen bonds, the target products cleave selectively

  一种高化学，区域和立体选择性的方法，可通过简单的催化在末端炔烃，二芳基二硫化物和二芳基二硒化物（ditellurides）的一锅反应中合成（Z）-乙烯基硒代硫化物和（Z）-乙烯基碲代硫化物描述了碱式氢氧化铯一水合物。由于碳-硫属元素键的活性不同，目标产物可选择性裂解并充当合成四取代烯烃的一种容易获得的平台分子。通过实验和理论方法研究了硫代硒化的机理。