1-ethenyl-2-(3-hydroxypropynyl)benzene | 147298-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethenyl-2-(3-hydroxypropynyl)benzene
• 英文别名: 3-(2-Ethenylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 147298-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WKVQLZOCEKCWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenyl-2-(3-hydroxypropynyl)benzene 在 sodium sulfide 、 Oxone 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(vinylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2-<3-(2-ethenylphenyl)-2-propynyloxy>-2H-pyran 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-ethenyl-2-(3-hydroxypropynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; Austin, David J.; Gareau, Yves, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 7, p. 2637 - 2647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,2-Acyloxy Migration/Coupling Cascade of Propargyl Diazoacetates: Synthesis of Isomycin Derivatives
  作者：Ming Bao、Xin Wang、Lihua Qiu、Wenhao Hu、Philip Wai Hong Chan、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00392

  日期：2019.3.15

  An efficient gold(I)-catalyzed carbocyclization reaction for the synthesis of isomycin derivatives from propargyl diazoacetates has been developed. The suggested cyclization pathway delineated the first example of a vinyl gold carbenoid species generated in situ from gold(I)-catalyzed 1,2-acyloxy migration and intercepted by a cross-coupling reaction with the remaining tethered diazo functionality

  已经开发了一种有效的金（I）催化的碳环化反应，用于从炔丙基重氮乙酸酯合成异霉素衍生物。建议的环化途径描绘了从金（I）催化的1,2-酰氧基迁移原位生成的乙烯基金类类胡萝卜素物质的第一个例子，并通过交叉偶联反应与其余的拴系重氮官能团截获。质子添加剂的使用对于通过微调金（I）配合物的催化偏好来调节反应结果至关重要。