2-(4-bromobut-1-yl)pyrene | 1034293-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(4-bromobut-1-yl)pyrene
• CAS: 1034293-20-3
• 化学式: C₂₀H₁₇Br
• 分子量: 337.259
• InChiKey: FUJGQDYZKQKWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobut-1-yl)pyrene 、 2'-deoxy-2'-mercaptouridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2'-[4-(pyren-2-yl)butylthio]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2'-固定脂锚核苷的合成及其在磷脂膜中的行为

  摘要：

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701064
• 作为产物：
  描述：

  pyrene-butanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-(4-bromobut-1-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  2'-固定脂锚核苷的合成及其在磷脂膜中的行为

  摘要：

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701064

文献信息

• A new mitochondrial probe combining pyrene and a triphenylphosphonium salt for cellular oxygen and free radical detection via fluorescence lifetime measurements
  作者：Mohamad Jamal Wawi、Christoph Mahler、Nicolas Inguimbert、Todd B. Marder、Anne-Cécile Ribou

  DOI：10.1080/10715762.2022.2077202

  日期：2022.4.3

  growth. The variation in free radicals and oxygen levels was monitored within cells under different stress conditions through the fluorescence lifetime of the new TPP+-based probes giving comparable results to those obtained for MPP-based probes. However, at a loading concentration as low as 25 nM, our technique allows the detection of increased production of free radicals in the mitochondria in the presence

  摘要 为了改善和多样化单细胞线粒体中活性氧 (ROS) 的量化，我们将芘衍生物 (PB) 连接到三苯基鏻盐 (TPP + ) 作为线粒体载体，形成 PB-TPP +探针。两个芘异构体与n合成并表征了连接在其 1-或 2-位上的-丁基三苯基鏻部分。利用芘的长荧光寿命，可以监测细胞自由基和氧的变化，并实时跟踪两种猝灭剂的可逆性。我们将这些新探针的行为与之前发表的芘探针进行了比较，芘探针由线粒体穿透肽功能化，允许它们转移到线粒体 (Mito-PB) 或芘丁酸 (PBA) 的细胞溶质膜。新探针的高细胞吸收允许细胞以比 Mito-PB 探针低 40 倍的初始浓度加载，而不会对细胞生长造成干扰。+基于探针的结果与基于 MPP 的探针的结果相当。然而，在负载浓度低至 25 nM 时，我们的技术允许在 TPP +载体存在的情况下检测线粒体中自由基产生的增加，这是对这个众所周知的载体用户的警告。