methyl 2-methyl-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1020210-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-methyl-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1020210-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: NSHMVRVUBIOFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate 、 原乙酸三甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到methyl 2-methyl-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-吡唑-3-基苯并咪唑的溶液相和固相合成

  摘要：

  报道了从 4-fluoro-3-nitrobenzoate 衍生物和 5(3)-amino-3(5)-submitted-1 H-pyrazoles 轻松溶液和固相合成 1-pyrazol-3-ylbenzimidazoles。关键步骤是活化的氟被吡唑环的环外氨基意外亲核芳族置换，产生 4-吡唑基氨基-3-硝基苯甲酸酯衍生物，这些衍生物很容易在非常高的条件下转化为相应的 1-吡唑-3-基苯并咪唑。孤立的产量。这些新方法对于生成苯并咪唑的各种 1-杂芳基衍生物库非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032030

文献信息

• Solution-Phase and Solid-Phase Synthesis of 1-Pyrazol-3-ylbenzimidazoles
  作者：Jairo Quiroga、Ernesto Mata、Jaime Portilla、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1055/s-2008-1032030

  日期：2008.2

  The facile solution and solid-phase synthesis of 1-pyrazol-3-ylbenzimidazoles from 4-fluoro-3-nitrobenzoate derivatives and 5(3)-amino-3(5)-subtituted-1 H-pyrazoles is reported. The key step is the unexpected nucleophilic aromatic displacement of the activated fluorine by the exocyclic amino group of the pyrazole ring leading to 4-pyrazolylamino-3-nitrobenzoate derivatives, which are easily converted

  报道了从 4-fluoro-3-nitrobenzoate 衍生物和 5(3)-amino-3(5)-submitted-1 H-pyrazoles 轻松溶液和固相合成 1-pyrazol-3-ylbenzimidazoles。关键步骤是活化的氟被吡唑环的环外氨基意外亲核芳族置换，产生 4-吡唑基氨基-3-硝基苯甲酸酯衍生物，这些衍生物很容易在非常高的条件下转化为相应的 1-吡唑-3-基苯并咪唑。孤立的产量。这些新方法对于生成苯并咪唑的各种 1-杂芳基衍生物库非常有用。