methyl 6-((3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropyl)(methyl)amino)-6-oxohexanoate | 1185730-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-((3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropyl)(methyl)amino)-6-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 6-((3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropyl)(methyl)amino)-6-oxohexan-oate；methyl 6-[[3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropyl]-methylamino]-6-oxohexanoate
• CAS: 1185730-50-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₈
• 分子量: 412.44
• InChiKey: LCRFQPBUWZHAFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-((3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropyl)(methyl)amino)-6-oxohexanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环笼 Morpholinos：胚胎基因功能的构象门控探针

  摘要：

  感觉有点笼统：基于吗啉代的反义试剂已通过寡核苷酸环化（见方案）被笼子笼罩，从而能够对斑马鱼胚胎和幼虫中的基因表达进行光控制。使用这些试剂，已经检查了发育中的胰腺中外分泌细胞命运承诺的时间。

  DOI：

  10.1002/anie.201201690
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-((3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropyl)(methyl)amino)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  环笼 Morpholinos：胚胎基因功能的构象门控探针

  摘要：

  感觉有点笼统：基于吗啉代的反义试剂已通过寡核苷酸环化（见方案）被笼子笼罩，从而能够对斑马鱼胚胎和幼虫中的基因表达进行光控制。使用这些试剂，已经检查了发育中的胰腺中外分泌细胞命运承诺的时间。

  DOI：

  10.1002/anie.201201690

文献信息

• Versatile Synthesis and Rational Design of Caged Morpholinos
  作者：Xiaohu Ouyang、Ilya A. Shestopalov、Surajit Sinha、Genhua Zheng、Cameron L. W. Pitt、Wen-Hong Li、Andrew J. Olson、James K. Chen

  DOI：10.1021/ja809933h

  日期：2009.9.23

  stereotypic manner, and deciphering these molecular mechanisms requires the ability to control embryonic gene function with similar spatial and temporal precision. Chemical technologies can enable such genetic manipulations, as exemplified by the use of caged morpholino (cMO) oligonucleotides to inactivate genes in zebrafish and other optically transparent organisms with spatiotemporal control. Here we

  胚胎发生受以刻板方式动态执行的遗传程序的调控，破译这些分子机制需要能够以类似的空间和时间精度控制胚胎基因功能。化学技术可以实现此类基因操作，例如使用笼养吗啉 (cMO) 寡核苷酸灭活斑马鱼和其他具有时空控制的光学透明生物体中的基因。在这里，我们报告了用于设计和合成发夹 cMOs 的优化方法，该方法包含基于二甲氧基硝基苄基 (DMNB) 的双功能接头，仅通过三个步骤即可从市售试剂组装 cMO。使用这个简化的程序，我们系统地制备了具有不同结构配置的 cMO，并研究了这些试剂的体外热力学特性如何与其体内活性相关联。通过这些研究，我们建立了 cMO 设计的一般原则，并将其成功应用于几个发育基因。我们优化的合成和设计方法还使我们能够制备包含用于双光子解笼锁的基于溴羟基喹啉 (BHQ) 的接头的下一代 cMO。总的来说，这些进步确立了 cMO 技术的通用性，并将促进这些化学探针在体内应用于功能基因组研究。我们已经建立了
• Photocleavable linker methods and compositions
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US07923562B2

  公开（公告）日：2011-04-12

  Bifunctional linkers are provided that comprise a photocleavable moiety flanked by two different amine reactive moieties. In some embodiments the photocleavable moiety is a dimethoxynitrobenzyl moiety. In other embodiments the photocleavable moiety is 8-bromo-7-hydroxyquinoline. In other embodiments the photocleavable moiety is nitrodibenzofuran. In other embodiments the photocleavable moiety is 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl. The linkers find use in synthetic methods, including the generation of photocleavable oligonucleotides, e.g. caged morpholinos.

  提供了含有光解离基团的双功能连接剂，该基团被两种不同的胺反应基团所包围。在某些实施例中，光解离基团是二甲氧基硝基苯基基团。在其他实施例中，光解离基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解离基团是硝基二苯呋喃。在其他实施例中，光解离基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂在合成方法中发挥作用，包括生成光解离寡核苷酸，例如被光遮蔽的吗啉寡核苷酸。
• CYCLIZING LINKER AND CYCLIC CAGED MORPHOLINOS
  申请人：CHEN JAMES K.

  公开号：US20130066059A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  A bifunctional and photocleavable linker for cyclizing a morpholino-based oligonucleotide, having the formula: with the Linker as a photoactive group derivatized spacer molecule that presents two functional groups for cyclizing a selected morpholino and with the R group as a photoactive group utilized in the process of photocleavage and the X and Z groups are functional groups utilized for attachment to a morpholino to generate a cyclic structure.

  一种用于环化基于吗啡诺的寡核苷酸的双功能光解链联剂，具有以下公式：其中链联剂作为一个光活性基团衍生的间隔分子，呈现两个功能基团以环化所选的吗啡诺，R基团作为在光解过程中使用的光活性基团，X和Z基团是用于连接到吗啡诺以生成环状结构的功能基团。
• PHOTOCLEAVABLE LINKER METHODS AND COMPOSITIONS
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20100022761A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Bifunctional linkers are provided that comprise a photocleavable moiety flanked by two different amine reactive moieties. In some embodiments the photocleavable moiety is a dimethoxynitrobenzyl moiety. In other embodiments the photocleavable moiety is 8-bromo-7-hydroxyquinoline. In other embodiments the photocleavable moiety is nitrodibenzofuran. In other embodiments the photocleavable moiety is 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl. The linkers find use in synthetic methods, including the generation of photocleavable oligonucleotides, e.g. caged morpholinos.

  提供了双官能团连接剂，其包含一个光解离基团，两侧分别为两种不同的胺反应性官能团。在某些实施例中，光解离基团是二甲氧基硝基苯基基团。在其他实施例中，光解离基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解离基团是硝基二苯并呋喃。在其他实施例中，光解离基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂可用于合成方法，包括生成光解离寡核苷酸，例如被笼罩的形态诱导物。
• Photocleavable Linker Methods and Compositions
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20110178281A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Bifunctional linkers are provided that comprise a photocleavable moiety flanked by two different amine reactive moieties. In some embodiments the photocleavable moiety is a dimethoxynitrobenzyl moiety. In other embodiments the photocleavable moiety is 8-bromo-7-hydroxyquinoline. In other embodiments the photocleavable moiety is nitrodibenzofuran. In other embodiments the photocleavable moiety is 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl. The linkers find use in synthetic methods, including the generation of photocleavable oligonucleotides, e.g. caged morpholinos.

  提供了双功能连接剂，其包括一个光解性基团，其两侧分别为两种不同的胺反应性基团。在某些实施例中，光解性基团是二甲氧基硝基苯基团。在其他实施例中，光解性基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解性基团是硝基二苯并呋喃。在其他实施例中，光解性基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂在合成方法中发挥作用，包括光解性寡核苷酸的生成，例如笼罩型Morpholinos。