(S)-4-Benzyl-3-{(E)-(4R,5R)-7-[(E)-cyclohexylimino]-4,5-dimethyl-hept-2-enoyl}-oxazolidin-2-one | 1025924-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-{(E)-(4R,5R)-7-[(E)-cyclohexylimino]-4,5-dimethyl-hept-2-enoyl}-oxazolidin-2-one
• CAS: 1025924-49-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃
• 分子量: 410.557
• InChiKey: IXPYVGDCPLSDHA-GRXSAETOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{(E)-(4R,5R)-7-[(E)-cyclohexylimino]-4,5-dimethyl-hept-2-enoyl}-oxazolidin-2-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,4R,5R,6S)-6-[2-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-cyclohexyl-4,5-dimethyl-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高取代哌啶的立体选择性合成

  摘要：

  可以从手性羟醛产物 1 的甲硅烷氧基 Cope 重排的双功能产物 2 中通过伯胺的顺序亲核加成和随后的氢化以非常好的总产率和高立体选择性获得对映体纯哌啶 4。建议该反应通过初始亚胺形成然后分子内氮杂-共轭物加成到 α,β-不饱和酰亚胺来进行。立体选择性由亚胺 N-烷基和共轭双键之间的 A(1.2) 应变控制。在另一种方法中，多烷基取代的哌啶是通过将有机锌试剂添加到在银盐存在下容易从 Cope 产品中获得的氰基哌啶中制备的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3353::aid-ejoc3353>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 (2'E,4S,4'R,5'R)-4-benzyl-3-<4',5'-dimethyl-7'-oxo-2'-heptenoyl>oxazolidin-2-one 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-{(E)-(4R,5R)-7-[(E)-cyclohexylimino]-4,5-dimethyl-hept-2-enoyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高取代哌啶的立体选择性合成

  摘要：

  可以从手性羟醛产物 1 的甲硅烷氧基 Cope 重排的双功能产物 2 中通过伯胺的顺序亲核加成和随后的氢化以非常好的总产率和高立体选择性获得对映体纯哌啶 4。建议该反应通过初始亚胺形成然后分子内氮杂-共轭物加成到 α,β-不饱和酰亚胺来进行。立体选择性由亚胺 N-烷基和共轭双键之间的 A(1.2) 应变控制。在另一种方法中，多烷基取代的哌啶是通过将有机锌试剂添加到在银盐存在下容易从 Cope 产品中获得的氰基哌啶中制备的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3353::aid-ejoc3353>3.0.co;2-q