N-(3,4-dimethoxyphenyl)cyanamide | 70590-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)cyanamide
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenylcyanamid；(3,4-Dimethoxyphenyl)cyanamide
• CAS: 70590-14-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: CVMHFHITXYWINF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)cyanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-iodo-4,5-dimethoxyphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd(ii)-catalyzed regioselective ortho-halogenation of arylcyanamides

  摘要：

  使用Pd（ii）催化的选择性邻位卤代反应，在适中的反应条件下，从氰胺制备出2-卤基芳基腙。

  DOI：

  10.1039/d1nj01998h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 硫酰氟 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的醛（RCHO）转化为氰胺（RNHCN）的一锅级联工艺

  摘要：

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。

  DOI：

  10.1039/d0ra02631j

文献信息

• A cascade process for directly converting nitriles (RCN) to cyanamides (RNHCN) <i>via</i> SO₂F₂-activated Tiemann rearrangement
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/c9ob01547g

  日期：——

  practical process for the direct conversion of nitriles to cyanamides was newly discovered and exhibited a wide substrate scope as well as great functional group-tolerability (36 examples). In this efficient strategy, the in situ generated amidoximes obtained from the reaction of nitriles with hydroxylamine subsequently underwent Tiemann rearrangement, producing the corresponding cyanamides with great

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。
• CF ₃ SO ₂ Na as a Bifunctional Reagent: Electrochemical Trifluoromethylation of Alkenes Accompanied by SO ₂ Insertion to Access Trifluoromethylated Cyclic N‐Sulfonylimines
  作者：Zheng Li、Lingcong Jiao、Yunhai Sun、Zeying He、Zhonglin Wei、Wei‐Wei Liao

  DOI：10.1002/anie.202001262

  日期：2020.4.27

   insertion/cyclization process has been achieved in an undivided cell in an atom-economic fashion. The protocol relies on tandem cyclization of N-cyanamide alkenes by using Langlois' reagent as a source of both CF3 and SO2 under direct anodically oxidative conditions, in which two C-C bonds, two C-X bonds (N-S and S-C), and two rings were formed in a single operation. This transformation enabled efficient construction

  在未分裂的电池中以原子经济的方式实现了前所未有的电化学三氟甲基化/ SO2插入/环化过程。该协议依赖于在直接阳极氧化条件下使用Langlois试剂作为CF3和SO2的来源，串联N-氰胺烯烃的环化反应，其中形成了两个CC键，两个CX键（NS和SC）以及两个环在一次操作中。该转化使得能够从容易获得的材料中有效地构建各种三氟甲基化的环状N-磺酰亚胺类。