trifluoromethanesulfonic acid (1S,4R)-3-pyridin-2-yl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-6-yl ester | 1193888-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid (1S,4R)-3-pyridin-2-yl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-6-yl ester
• 英文别名: [(1S,4R)-3-pyridin-2-yl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1193888-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₄S
• 分子量: 336.292
• InChiKey: XRGGVFPLGRAKJL-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexa-2,4-dienyl trifluoromethanesulfonate 、 2-亚硝基吡啶 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-Walphos-CF₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以64%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid (1S,4R)-3-pyridin-2-yl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应及其在（-）-全乙酰化Conduramine A-1合成中的应用

  摘要：

  提出了Cu I催化的2-亚硝基吡啶与各种二烯的对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应（NDA反应）。[CuPF 6（MeCN）4 ] / Walphos-CF 3催化剂体系最适合通过使用2-亚硝基吡啶作为双亲物来催化各种二烯的NDA反应。在大多数研究的情况下，以定量收率获得很好的对映体选择性的环加合物。基于DFT计算，提出了解释NDA反应的立体化学结果的模型。最后，描述了通过应用对映选择性NDA反应作为关键步骤的有效的短合成（-）-全乙酰化的conduramine A-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200901331