diethyl (E)-N-(4-nitrobenzyliden)aminomethylphosphonate | 560133-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-N-(4-nitrobenzyliden)aminomethylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(p-nitrobenzylidene)aminomethyl]phosphonate；(E)-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 560133-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 300.251
• InChiKey: SAIQQETYQMAIHY-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 、 diethyl (E)-N-(4-nitrobenzyliden)aminomethylphosphonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到diethyl (E,E)-{2-dimethylamino-1-[(4-nitrobenzylidene)amino]vinyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-磷酰基烷基磷腈与羰基化合物和苯基异氰酸酯的Aza-Wittig反应。4-氨基-3-磷酰基-2-氮杂烯和吡嗪膦酸酯的合成

  摘要：

  通过衍生自氨基膦酸酯的磷腈与羰基化合物和异氰酸苯基酯的氮杂-维蒂希反应，获得简单且官能化的N-磷酰基烷基亚胺和N-磷酰基烷基-N'-苯基-碳二亚胺。这些功能化的亚胺与二甲基甲酰胺二乙缩醛（DMF-DEA）的反应导致合成4-氨基-3-磷酰基-2-氮杂二烯。衍生自苯甲醛的N-磷酰基甲基亚胺可用于制备取代的吡咯膦酸酯，而对4-二甲基氨基-3-二乙基磷酰基-1-苯基-2-氮杂二烯进行酸处理可得到5-二乙基磷酰基吡嗪-2-基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00337-5
• 作为产物：
  描述：

  (叠氮基甲基)膦酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl (E)-N-(4-nitrobenzyliden)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-磷酰基烷基磷腈与羰基化合物和苯基异氰酸酯的Aza-Wittig反应。4-氨基-3-磷酰基-2-氮杂烯和吡嗪膦酸酯的合成

  摘要：

  通过衍生自氨基膦酸酯的磷腈与羰基化合物和异氰酸苯基酯的氮杂-维蒂希反应，获得简单且官能化的N-磷酰基烷基亚胺和N-磷酰基烷基-N'-苯基-碳二亚胺。这些功能化的亚胺与二甲基甲酰胺二乙缩醛（DMF-DEA）的反应导致合成4-氨基-3-磷酰基-2-氮杂二烯。衍生自苯甲醛的N-磷酰基甲基亚胺可用于制备取代的吡咯膦酸酯，而对4-二甲基氨基-3-二乙基磷酰基-1-苯基-2-氮杂二烯进行酸处理可得到5-二乙基磷酰基吡嗪-2-基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00337-5

文献信息

• Synthesis and Characterization of Radical Cations Derived from Mono‐ and Biferrocenyl‐Substituted 2‐Aza‐1,3‐butadienes: A Study of the Influence of an Asymmetric and Oxidizable Bridge on Intramolecular Electron Transfer
  作者：Vega Lloveras、Antonio Caballero、Alberto Tárraga、M. Desamparados Velasco、Arturo Espinosa、Klaus Wurst、David J. Evans、José Vidal‐Gancedo、Concepció Rovira、Pedro Molina、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/ejic.200400992

  日期：2005.6

  π-conjugated complexes have been investigated by means of UV/Vis–near-IR, EPR and 57Fe Mossbauer spectroscopy. The detailed study of mono-oxidized species 5a+·–5f+· has permitted the determination of the influence of an asymmetric bridge with an electroactive character on the intramolecular electron transfer (IET) phenomenon, thus demonstrating that the 2-aza-1,3-butadiene bridge promotes the IET between the

  单二茂铁基π共轭配合物5a-d的结构和电子性质的合成和研究，其电子特性通过在1-位或4-位引入供电子或吸电子取代基而系统地改变显示了与二茂铁基单元连接的 2-氮杂-1,3-丁二烯部分的位置。还报告了同双金属配合物 5f 的结构和电子特性，其中两个二茂铁单元通过不对称和可氧化的 2-氮杂-1,3-丁二烯桥连接。配合物 5b、5d 和 5f 的晶体结构在该族化合物中显示出很大程度的共轭。循环伏安法表明，由于二茂铁基单元的氧化和 2-氮杂-1,3-丁二烯桥的氧化，配合物 5 显示出丰富的电化学行为。自由基阳离子 5+· 是通过吸收光谱法产生后通过库仑氧化法从 5 制备的。通过紫外/可见光-近红外、EPR 和 57Fe 穆斯堡尔光谱研究了所有报道的中性和氧化 π 共轭配合物的电子性质。对单氧化物质 5a+·–5f+· 的详细研究允许确定具有电活性特征的不对称桥对分子内电子转移 (IET) 现象的影响，从而证明