(E,E)-bis(2-bromovinyl)selenide | 1243397-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,E)-bis(2-bromovinyl)selenide
• 英文别名: bis[(E)-2-bromovinyl] selenide；(E)-1-bromo-2-[(E)-2-bromoethenyl]selanylethene
• CAS: 1243397-53-6
• 化学式: C₄H₄Br₂Se
• 分子量: 290.844
• InChiKey: KIJDIMSLWXWZKS-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-bis(2-bromovinyl)selenide 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以96%的产率得到(E,E)-bis(2-bromovinyl)selenium dibromide
  参考文献：
  名称：

  基于卤化硒和乙炔的（E，E）-双（2-卤代戊基）硒化物及其衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  基于硒二卤化物或一卤化物与乙炔的反应，已经成功地合成了（E，E）-双（2-氯乙烯基）和（E，E）-双（2-溴乙烯基）硒化物的立体选择性合成方法。四卤化硒与乙炔的反应提供了（E，E）-双（2-卤代戊基）硒化物和（E）-2-卤代戊基1,2,2-三卤代乙基硒化物。已经开发了以接近定量的产率方便地合成（E，E）-双（2-卤代乙烯基）二卤化硒。（E，E）-双（2-卤代乙烯基）二卤化硒会自发发生重排，卤素会从硒原子迁移到双键。先前描述的一氯化硒和四溴化硒与乙炔的反应已被重新研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.099
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 溴化硒 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 30.0~40.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以2.7g的产率得到(E,E)-bis(2-bromovinyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  基于卤化硒和乙炔的（E，E）-双（2-卤代戊基）硒化物及其衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  基于硒二卤化物或一卤化物与乙炔的反应，已经成功地合成了（E，E）-双（2-氯乙烯基）和（E，E）-双（2-溴乙烯基）硒化物的立体选择性合成方法。四卤化硒与乙炔的反应提供了（E，E）-双（2-卤代戊基）硒化物和（E）-2-卤代戊基1,2,2-三卤代乙基硒化物。已经开发了以接近定量的产率方便地合成（E，E）-双（2-卤代乙烯基）二卤化硒。（E，E）-双（2-卤代乙烯基）二卤化硒会自发发生重排，卤素会从硒原子迁移到双键。先前描述的一氯化硒和四溴化硒与乙炔的反应已被重新研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.099

文献信息

• Reaction of selenium tetrabromide with acetylene
  作者：M. V. Musalov、V. A. Potapov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070363211060296

  日期：2011.6

  The reaction of selenium dioxide with concn. HBr is known to give selenium tetrabromide, which adds to acetylene in the absence of solvent leading to bis(2bromovinyl)selenium dibromide (I) (the yield and isomeric composition were not given) [1]. According to the data of [2], the reaction of acetylene with selenium tetrabromide generated in the system SeO2/ conc. HBr/ether, results in compound I as

  二氧化硒与浓的反应。已知 HBr 会产生四溴化硒，它在没有溶剂的情况下与乙炔加成，产生双（2 溴乙烯基）二溴化硒 (I)（未给出产率和异构体组成）[1]。根据文献[2]的资料，乙炔与四溴化硒反应生成体系SeO2/conc。HBr/醚产生化合物 I，它是 Е,Е 和 Z,Z-异构体的混合物，其比例为 1:1.15，产率为 54%，而 1,1-二溴硒吩的产率为 40% [2]。Е,Е和 Z,Z-异构体的混合物未能通过柱色谱分离（仅给出了化合物 I 的 Е,Е和 Z,Z-异构体的假定混合物的一个 Rf 值 [2]）。化合物Ⅰ的结构经核磁共振氢谱和元素分析证实，化合物Ⅰ的核磁共振谱在[2]中没有给出。
• Cross Coupling of Bis[(E)-2-bromovinyl)] Selenide with Terminal Acetylenes in the Presence of Pd(PPh3)4: the First Example of the Sonogashira Cross Coupling Involving Vinyl Selenide
  作者：A. V. Martynov、N. A. Makhaeva、M. V. Musalov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428021110117

  日期：2021.11
• Reactions of stereoselective addition of selenium dibromide and monobromide to acetylene
  作者：V. A. Potapov、M. V. Musalov、O. I. Khuriganova、L. I. Larina、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428010050258

  日期：2010.5
• MEIER, H.;ZOUNTSAS, J.;PETERSEN, H., NOUV. J. CHIM., 1982, 6, N 2, 73-74
  作者：MEIER, H.、ZOUNTSAS, J.、PETERSEN, H.

  DOI：——

  日期：——