(-)-(1R,2R,4R)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxycyclopentanemethanol | 120236-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4R)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxycyclopentanemethanol
• 英文别名: (-)-(1R,2R,4R)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-hydroxycyclopentanemethanol；(1R,2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 120236-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GMLFMOMKXRHALK-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  377.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxycyclopentanemethanol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,6R,8R)-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.3.0>nonane-8-methanol 在 硫酸 、 potassium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxycyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of (−)-carba-2′,3′-dideoxythymidine and (−)-carba-2′,3′-dideoxy-3′-fluorothymidine
  作者：H. Baumgartner、M. Bodenteich、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82179-6

  日期：1988.1
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——
• BODENTEICH, M.;GRIENGL, H., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID. COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5T+
  作者：BODENTEICH, M.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——
• BAUMGARTNER, H.;BODENTEICH, M.;GRIENDL, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5745-5746
  作者：BAUMGARTNER, H.、BODENTEICH, M.、GRIENDL, H.

  DOI：——

  日期：——