1-(2-methoxycarbonylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne | 181419-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxycarbonylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
• 英文别名: methyl 2-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)benzoate；methyl 2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 181419-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: XWJPQWGBHIGCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxycarbonylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到1-oxo-1H-isochromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银/ p -TSA催化从2-炔基苯甲酸酯合成3-取代的香豆素†

  摘要：

  在本文中，我们描述了三氟甲磺酸银/对甲苯磺酸共催化合成17个异香豆素和两个由2-炔基苯甲酸酯和3-炔基噻吩-2-羧酸酯组成的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-，分别。反应在温和的反应条件下和低的催化剂载量下以绝对的区域选择性进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换试验，1 H NMR研究和特别实验的支持。

  DOI：

  10.1039/c8ob00436f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 7.17h， 生成 1-(2-methoxycarbonylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银/ p -TSA催化从2-炔基苯甲酸酯合成3-取代的香豆素†

  摘要：

  在本文中，我们描述了三氟甲磺酸银/对甲苯磺酸共催化合成17个异香豆素和两个由2-炔基苯甲酸酯和3-炔基噻吩-2-羧酸酯组成的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-，分别。反应在温和的反应条件下和低的催化剂载量下以绝对的区域选择性进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换试验，1 H NMR研究和特别实验的支持。

  DOI：

  10.1039/c8ob00436f

文献信息

• Sonogashira reaction of aryl halides with propiolaldehyde diethyl acetal catalyzed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.062

  日期：2005.10

  All-cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyzes the Sonogashira reaction of propiolaldehyde diethyl acetal with a variety of aryl bromides and chlorides. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides such as 4-trifluoromethylbromobenzene and deactivated

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。
• Palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of 3,3-dialkoxy-1-aryl-1-propynes. An approach to 3-aryl- and 3-vinylquinolines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00557-1

  日期：1996.7

  Acetylenic acetals and ketals have been reacted with aryl and vinyl halides to generate hydroarylation and hydrovinylation products. The reaction proceeds with high regioselectivity. The carbopalladation step appears to be mainly controlled by steric effects and the new carbon-carbon bond is generated preferentially on the carbon bearing the acetal group. The reaction has been employed to develop a

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。