methyl 2-iodoxybenzoate | 674776-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-iodylbenzoate
• CAS: 674776-88-6
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: YJYUUXFQNJIQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 methyl 2-iodoxybenzoate 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl 2-[(bistrifluoroacetoxy)iodosyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸的酯类：具有伪苯并吲哚结构的超高碘氧化试剂

  摘要：

  通过相应的2-碘苯甲酸酯的次氯酸盐氧化来制备2-碘氧基苯甲酸的酯（IBX-酯），并分离为化学稳定的微晶产物。这些高价碘化合物是潜在的有价值的氧化剂，属于具有伪苯并恶唑结构的一类新的五价碘化合物。通过分别用乙酸酐或三氟乙酸酐处理，可以将2-碘氧基苯甲酸甲酯进一步转化为二乙酸酯或双（三氟乙酸酯）衍生物。2-[（二乙酰氧基）碘基]苯甲酸甲酯8a的单晶X射线衍射分析揭示了具有三个相对弱的分子内I··O相互作用的假苯并恶唑结构。通过用二甲基二环氧乙烷将各自的碘代芳烃氧化来制备2-碘氧基间苯二甲酸的二甲基酯和二异丙酯。2-碘氧基间苯二甲酸二异丙酯6b的单晶X射线衍射分析结果表明，分子内的I··O与两个羧基中只有一个的羰基氧相互作用，而溶液中的NMR谱表明两个酯基是等价的。在三氟乙酸或三氟化硼醚化物的存在下，IBX-酯，2-[（（二乙酰氧基）碘基）苯甲酸甲酯和2-碘氧基间苯二甲酸酯可以将醇氧化为相应的醛

  DOI：

  10.1021/jo051010r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-iodoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚和联苯基碘代烷促进不对称羟基苯酚脱芳香化

  摘要：

  长期以来，对手性高价有机碘化合物（即碘）作为不对称合成的无金属试剂的追求仍在继续。尽管最近使用化学计量的末端氧化剂在有机碘催化的反应中取得了显着进展，但是仍然非常需要“易燃”的手性碘试剂。在本文中，我们描述的新iodobinaphthyls和iodobiphenyls，他们成功的和有选择性的DMDO介导的氧化的合成成任一λ 3 -或λ 5个-iodanes，和它们的能力的评估，以促进非对称hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）的反应。最值得注意的是，一个C 2 -symmetrical biphenylicλ 5碘烷促进了HPD诱导的单萜百里酚转化为相应的基于邻喹啉的[4 + 2]环二聚体（即bis（thymol）），对映体过量高达94％。

  DOI：

  10.1002/anie.201403571

文献信息

• Preparation and structure of 2-iodoxybenzoate esters: soluble and stable periodinane oxidizing reagentsElectronic Supplementary Information (ESI) available: synthetic and characterization data for all new compounds; general procedures for the oxidation of alcohols with reagent 4c. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b312961f/
  作者：Viktor V. Zhdankin、Dmitry N. Litvinov、Alexey Y. Koposov、Thanh Luu、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1039/b312961f

  日期：——

  Esters of 2-iodoxybenzoic acid (IBX-esters) are potentially valuable oxidizing reagents belonging to a new class of pentavalent iodine compounds with a pseudo benziodoxole structure.

  2-iodoxybenzoic acid 的酯类（IBX-esters）是一种具有潜在价值的氧化试剂，属于具有伪苯并碘醚结构的新型五价碘化合物。
• OXIDATION PROCESS FOR PREPARING 3-FORMYL-CEPHEM DERIVATIVES
  申请人：Vervest Ivan Joseph Maria

  公开号：US20130066065A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to an improved process for oxidizing 3-hydroxy-methyl-cephem derivatives to the corresponding 3-formyl-cephem derivatives. In particular this oxidation process is for the preparation of 7-[2-(5-amino-[1,2,4]thia-diazol-3-yl)-2-hydroxyimino-acetylamino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid derivatives of formula (I) using a combination of a hypervalent iodine oxidizing agent of the type 10-I-3 such as bis(acetoxy)iodo-benzene (BAIB) and a catalyst such as 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO). These compounds of formula (I) are intermediates in the synthesis of ceftobiprole.

  本发明涉及一种改进的过程，用于将3-羟甲基头孢菌素衍生物氧化为相应的3-甲酰基头孢菌素衍生物。特别是，这种氧化过程用于使用高价碘氧化剂10-I-3型，例如双(乙酰氧基)碘苯（BAIB）和催化剂，例如2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO），制备公式（I）的7-[2-(5-氨基-[1,2,4]噻二唑-3-基)-2-羟基亚氨基]-3-甲酰基-8-氧代-5-噻唑-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸衍生物。这些公式（I）的化合物是制备头孢替布的中间体。
• [EN] OXIDATION PROCESS FOR PREPARING 3-FORMYL-CEPHEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OXYDATION POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-FORMYLCÉPHÈME
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA INTERNAT LTD

  公开号：WO2011141415A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to an improved process for oxidizing 3-hydroxy-methyl-cephem derivatives to the corresponding 3-formyl-cephem derivatives. In particular this oxidation process is for the preparation of 7-[2-(5-amino-[1,2,4]thia-diazol-3-yl)-2-hydroxyimino-acetylamino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid derivatives of formula (I) using a combination of a hypervalent iodine oxidizing agent of the type 10-I-3 such as bis(acetoxy)iodo-benzene (BAIB) and a catalyst such as 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO). These compounds of formula (I) are intermediates in the synthesis of ceftobiprole.

  本发明涉及一种改进的过程，用于将3-羟甲基头孢菌素衍生物氧化为相应的3-甲酰基头孢菌素衍生物。特别是，该氧化过程用于使用高价碘氧化剂10-I-3型，例如双(乙酰氧基)碘苯（BAIB）和催化剂2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO），制备公式（I）的7-[2-(5-氨基-[1,2,4]噻二唑-3-基)-2-羟亚胺基乙酰氨基]-3-甲酰基-8-氧代-5-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸衍生物。这些公式（I）的化合物是头孢替泊尔的合成中间体。
• Oxidation Process For Preparing 3-Formyl-Cephem Derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica International

  公开号：US20150218189A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to an improved process for oxidizing 3-hydroxy-methyl-cephem derivatives to the corresponding 3-formyl-cephem derivatives. In particular this oxidation process is for the preparation of 7-[2-(5-amino-[1,2,4]thia-diazol-3-yl)-2-hydroxyimino-acetylamino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid derivatives of formula (I) using a combination of a hypervalent iodine oxidizing agent of the type 10-I-3 such as bis(acetoxy)iodo-benzene (BAIB) and a catalyst such as 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO). These compounds of formula (I) are intermediates in the synthesis of ceftobiprole.

  本发明涉及一种改进的过程，用于将3-羟甲基头孢菌素衍生物氧化为相应的3-甲酰基头孢菌素衍生物。特别是，该氧化过程用于使用高价碘氧化剂10-I-3型，如双(乙酰氧基)苯并碘(BAIB)和催化剂2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基(TEMPO)的组合制备公式(I)的7-[2-(5-氨基-[1,2,4]噻二唑-3-基)-2-羟基亚氨基乙酰基]-3-甲酰基-8-氧代-5-噻-1-氮杂-双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸衍生物。这些公式(I)的化合物是头孢替布罗合成的中间体。
• US9006422B2
  申请人：——

  公开号：US9006422B2

  公开（公告）日：2015-04-14