1D-(1,2,3/4)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,3,4-triol | 122777-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-(1,2,3/4)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,3,4-triol
• 英文别名: 2-[(1S,4S,5S,6S)-6-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]oxyoxane
• CAS: 122777-38-2
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 435.523
• InChiKey: HKTAWUBWOWEFFK-LUPIEKBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,3/4)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,3,4-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1D-(1,2,3/4)-3,4-di-O-benzyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，首次合成了抗生素潮霉素A。将受保护的糖部分（2）与衍生自D-葡萄糖的氨基环糖醇（3）进行旋光偶合，然后脱保护，得到产物（1），该产物通过400 MHz 1 H nmr光谱与无定形样品鉴别。

  DOI：

  10.1039/c39890000436
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,3/2,4)-3-O-acetyl-1,2-di-O-benzyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1D-(1,2,3/4)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-tetrahydropyranyl-5-cyclohexene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，首次合成了抗生素潮霉素A。将受保护的糖部分（2）与衍生自D-葡萄糖的氨基环糖醇（3）进行旋光偶合，然后脱保护，得到产物（1），该产物通过400 MHz 1 H nmr光谱与无定形样品鉴别。

  DOI：

  10.1039/c39890000436

文献信息

• Total synthesis of antibiotic hygromycin A
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Keiichi Nakazawa、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00009a009

  日期：1991.4

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.