1,4-bis(((1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methoxy)methyl)benzene | 1031207-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,4-bis(((1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methoxy)methyl)benzene
• CAS: 1031207-83-6
• 化学式: C₃₄H₅₈O₁₄
• 分子量: 690.826
• InChiKey: GWDRIOYPDBRCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  129.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 2-羟甲基-18-冠-6 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis(((1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Surveying Ubiquitin Structure by Noncovalent Attachment of Distance Constrained Bis(crown) Ethers

  摘要：

  选择性非共价加合物蛋白质探测（SNAPP）质谱法是最近开发出来的，它利用18-冠-6醚（18C6）与赖氨酸侧链之间的特定亲和力来研究蛋白质的溶液相构象。为了获得蛋白质三级结构的更详细信息，我们合成了一种新型的非共价交联试剂，该试剂由两个18C6分子通过共价苯基连接子（称为PBC，苯基双冠）桥接而成。PBC为SNAPP实验引入了距离约束，其中，三级结构中保持靠近的一对赖氨酸侧链应该是最有利的结合位点。将这种方法应用于泛素后发现，PBC可以以单齿方式与一个赖氨酸结合，也可以通过双齿相互作用与两个赖氨酸结合。通过与18C6进行比较，可以揭示结合模式。对于泛素的天然状态，没有观察到PBC的双齿结合。然而，部分变性的A状态包含一对赖氨酸，它们在化学上是可用的，并且间距小于19Å（PBC中冠醚结合位点的最大距离）。碰撞诱导解离和定点突变揭示了双齿PBC附着在K29和K33上，这与之前泛素A状态的结构数据一致。在SNAPP实验中，PBC被证明是一种有效的蛋白质结构探针，尽管确定PBC所附着的特定残基在实验上具有挑战性

  DOI：

  10.1021/ac800177s