N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-(p-tolyl)methanediimine | 1171887-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-(p-tolyl)methanediimine
• CAS: 1171887-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₃IN₂
• 分子量: 348.186
• InChiKey: XPMTVHGIPFENKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-(p-tolyl)methanediimine 、 乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.17h， 以65%的产率得到ethyl 2-(6-methyl-1-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的高效多米诺合成：铜催化与无过渡金属条件

  摘要：

  已经开发了2-取代的苯并咪唑和2-苯并咪唑酮的有效且容易的组装。在非常温和的铜催化或无过渡金属的条件下，可以通过邻卤代芳基碳二亚胺与活性亚甲基物质进行多米诺反应，方便而选择性地合成各种2-烷基/烯基苯并咪唑衍生物。在两组不同的条件下发现了有趣的互补效应。此外，由邻卤代芳基碳二亚胺和α，β-不饱和酯容易地组装了一系列的1，3-二取代的2-苯并咪唑酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.197
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-iodophenyl)triphenyliminophosphrane 、 对甲苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-(p-tolyl)methanediimine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的级联加成/环化反应：N取代的2-杂苯并咪唑的高效，多用途合成

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的一锅合成各种N-取代的2-杂苯并咪唑。通过Cu（I）催化的级联分子间加成/分子内CN偶联过程，可以从邻卤代芳基碳二亚胺和N或O亲核试剂中合成出各种2-杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo900743y

文献信息

• Facile and Selective Synthesis of Imidazobenzimidazoles<i>via</i>a Copper-Catalysed Domino Addition/Cycloisomerisation/ Coupling Process
  作者：Bingqing Xu、Bo Peng、Bili Cai、Shishi Wang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201500455

  日期：2016.2.18

  copper(I)‐catalysed domino transformation for the synthesis of tricyclic imidazobenzimidazole derivatives was developed. Using readily available primary propargylic amines and o‐haloarylcarbodiimides as the starting materials, a variety of substituted benzo[d]imidazo[1,2‐a]imidazoles was efficiently and selectively assembled. Further investigations indicated that the domino reaction was likely the result

  开发了铜（I）催化的多米诺变换，用于合成三环咪唑并苯并咪唑衍生物。使用现成的伯炔丙基胺和邻卤代芳基碳二亚胺作为起始原料，可以有效地，选择性地组装各种取代的苯并[ d ]咪唑并[1,2- a ]咪唑。进一步的研究表明，多米诺骨牌反应可能是新颖的加成/环异构化/偶联过程的结果。