3-formylphenyl fluorosulfate | 2460358-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formylphenyl fluorosulfate
• 英文别名: 3-formylphenyl sulfurofluoridate；1-fluorosulfonyloxy-3-formylbenzene
• CAS: 2460358-76-1
• 化学式: C₇H₅FO₄S
• 分子量: 204.179
• InChiKey: XWHBMHFJIVUCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylphenyl fluorosulfate 在 indium(III) triflate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(selenomorpholin-3-yl)phenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  SLAP试剂，用于光催化合成C3 / C5取代的N-未保护的硒代吗啉和1,4-硒代庚烷。

  摘要：

  在这里，我们公开了第一组独特的含硒SLAP（硅胺协议）试剂，用于在温和的光催化条件下，由多种（杂）醛直接合成C3 / C5取代的硒代吗啉和1,4-硒代庚烷。还合成了这些杂环的对映体纯的1,2-氨基醇/α-氨基酸。此外，我们已经显示了使用开发的硒代SLAP试剂对某些生物活性剂的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/d0cc04471g
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 silver fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 3-formylphenyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化合成18 F标记的芳基氟代硫酸盐。

  摘要：

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01868

文献信息

• SO₂F₂-Mediated One-Pot Synthesis of Aryl Carboxylic Acids and Esters from Phenols through a Pd-Catalyzed Insertion of Carbon Monoxide
  作者：Wan-Yin Fang、Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/asia.201700891

  日期：2017.9.5

  A one-pot Pd-catalyzed carbonylation of phenols into their corresponding aryl carboxylic acids and esters through the insertion of carbon monoxide has been developed. This procedure offers a direct synthesis of aryl carboxylic acids and esters from inexpensive and abundant starting materials (phenols, SO2F2 and CO) under mild conditions. This method tolerates a broad range of functional groups and

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。
• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Fluorosulfonates and Phosphites: Synthesis of Aryl Phosphonates
  作者：Guofu Zhang、Jing Wang、Chenfei Guan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.202001485

  日期：2021.2.5

  An efficient palladium or nickel‐catalyzed C(sp2)−P bond formation proceeds with excellent yields under mild conditions. Direct conversion of phenol to aryl phosphonates in a single pot has been developed. Broad functional group compatibility enables the economical preparation of organophosphorus compounds.

  在温和条件下，钯或镍催化的C（sp 2）-P键的有效形成以优异的产率进行。已经开发了在单个罐中将苯酚直接转化为芳基膦酸酯的方法。广泛的官能团相容性使经济地制备有机磷化合物成为可能。
• Borylation of phenols using sulfuryl fluoride activation
  作者：Zhengjun Chen、Yan Liu、Chunhua Zeng、Changyue Ren、Hongyu Li、Rajenahally V. Jagadeesh、Zeli Yuan、Xinmin Li

  DOI：10.1039/d3gc01923c

  日期：——

  find increasing applications as key starting materials and central intermediates in organic synthesis. Their synthesis from highly abundant and renewable feedstocks continues to be interesting. Here, we report an efficient and one-pot method for the synthesis of aryl/heteroaryl boronic esters from phenols. In this approach, phenols are first activated by sulfuryl fluoride to form aryl fluorosulfonates

  硼酸酯作为有机合成中的关键原材料和中心中间体的应用越来越广泛。从高度丰富且可再生的原料中合成它们仍然很有趣。在这里，我们报告了一种从苯酚合成芳基/杂芳基硼酸酯的有效且一锅法。在该方法中，苯酚首先被硫酰氟活化形成芳基氟磺酸盐，然后与双(频哪醇)二硼发生钯催化的脱氧硼化反应，得到一系列硼酸酯。该方法表现出优异的官能团耐受性，适用于天然产物和现有药物分子的合成。此外，该方案还适用于生物质衍生的酚类的硼化，包括天然存在的和生物活性的化合物。尤其，小鼠乳腺癌细胞中的2 O 2 。