| 627509-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• CAS: 627509-65-3
• 化学式: CH₃*C₂H₆OS*C₁₁H₉N₂*Pt
• 分子量: 457.456
• InChiKey: NDBFYOYXCSXNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-[Pt(Me)₂(DMSO)₂] 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Activation of a C−H Bond in a Pyridine Ring. Reaction of 6-Substituted 2,2‘-Bipyridines with Methyl and Phenyl Platinum(II) Derivatives:  N‘,C(3)-“Rollover” Cyclometalation

  摘要：

  The reaction of the electron-rich derivatives cis-[Pt(R)(2)(DMSO)(2)] (R = Me, Ph) with a series of 6-substituted-2,2'-bipyridines, HL, occurs with loss of methane or benzene, respectively, to yield cyclometalated platinum(II) species [Pt(R)(L)(DMSO)] where L is an anionic ligand N',C(3) coordinated. The unusual C-H activation entails a consecutive reaction process through a detectable intermediate. The reaction is peculiar of 6-substituted ligands: for comparison no reaction occurs with 6,6'-Me2-2,2'-bipy and an adduct, [Pt(R)(2)(HL)], is obtained with 5-Me-2,2'-bipy.

  DOI：

  10.1021/om0301583

文献信息

• Electronic and Steric Effects in Rollover C–H Bond Activation
  作者：Luca Maidich、Gavina Dettori、Sergio Stoccoro、Maria Agostina Cinellu、Jonathan P. Rourke、Antonio Zucca

  DOI：10.1021/om500681u

  日期：2015.3.9

  in part, electronic and steric influence to be distinguished. The ligands studied, 6-methyl-2,2′-bipyridine, 5-methyl-2,2′-bipyridine, 6-trifluoromethyl-2,2′-bipyridine, and 5-trifluoromethyl-2,2′-bipyridine, were compared to unsubstituted 2,2′-bipyridine in the reaction with the electron-rich complex [Pt(Me)2(DMSO)2]. The electron-withdrawing CF3 group was found to have a significant effect in accelerating

  通过比较两个取代基CH 3和CF 3对反应进程的影响，研究了由铂（II）介导的取代的2,2'-联吡啶的翻转C–H键活化中的立体和电子因素。选择具有相同的空间位阻但具有不同的电子效应的取代基，并将其放置在位置6（即，靠近一个氮原子）或位置5上，这可以部分区分电子和空间影响。研究的配体是6-甲基-2,2'-联吡啶，5-甲基-2,2'-联吡啶，6-三氟甲基-2,2'-联吡啶和5-三氟甲基-2,2'-联吡啶与富电子络合物[Pt（Me）2（DMSO）2]。发现吸电子的CF 3基团在加速环金属化反应中具有显著作用。如密度泛函理论计算所示，位置6上的取代基影响中间体加合物[Pt（N，N）（Me）2 ]（N，N =螯合联吡啶）的稳定性。还通过定义和测量[Pt（N，N）（Me）2 ]加合物中的角ζ来评估取代联吡啶的空间位阻。6位上存在取代基会导致加合物不稳定，环金属化反应加速以及C–H键活化的区域选择性。