trans-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one | 18458-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: trans-2,6-diphenyltetrahydropyran-4-one；rac-2,6-trans-diphenyltetrahydropyran；r-2,trans-6-Diphenyl-4-oxanone；r-2,t-6-diphenyl-4-oxanone；2r,6t-diphenyl-tetrahydro-pyran-4-one；(+/-)-trans-2,6-diphenyl-tetrahydro-pyran-4-one；(2S,6S)-2,6-diphenyloxan-4-one
• CAS: 18458-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CNCKPUJDRCRAJV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one 在 镍 作用下， 生成 t-2,c-6-diphenyloxan-r-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 40,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 cyclooctene 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Trans-Selective Rhodium Catalysed Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Dihydropyranones

  摘要：

  报告采用铑催化有机硼试剂与二氢吡喃酮模板的加成反应，选择性合成了 2,6-反式四氢吡喃衍生物，该衍生物来自锌催化的杂-Diels-Alder 反应。使用市售的 [Rh(cod)(OH)]2 催化剂，芳基硼酸和烯基三氟硼酸钾的加成反应均以高产率完成。2,6- 反式-四氢吡喃立体异构体的选择性形成与二氢吡喃酮受阻较小的一面上的烯缔合和碳甲基化机制相一致。

  DOI：

  10.3390/molecules20046153

文献信息

• The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction
  作者：Paul A. Clarke、William H. C. Martin、Jason M. Hargreaves、Claire Wilson、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/b508252h

  日期：——

  A one-pot, multi-component reaction for the synthesis of highly substituted tetrahydropyran-4-ones, based on the long forgotten Maitland–Japp reaction has been realised. Two different aldehydes and a derivative of a β-ketoester can be condensed regioselectively in the presence of a Lewis acid to form tetrahydropyran-4-ones in excellent yields. The diastereoselectively of the reaction was found to be dependant upon the nature of the Lewis acid and the temperature at which the reaction was carried out. This procedure was also extended to the formation of tetrahydropyran-4-ones in greater than 95% enantiomeric excess.

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。
• Reactivities of variously substituted 4-heteracyclohexanones in the formation of oximes
  作者：Kuppusamy Selvaraj、Palaniappan Nanjappan、Kondareddiar Ramalingam、Krishnasamy Ramarajan

  DOI：10.1039/p29830000049

  日期：——

  The rates of oxime formation of 41 heterocyclic ketones have been measured at 5 °C in aqueous alcoholic solution buffered at pH 6.85. The data indicate an overall second-order reaction, first order each in ketone and hydroxylamine. In all cases investigated the reaction appears to be irreversible under the experimental conditions employed. Increased steric retardation is observed as steric crowding

  已在5°C的pH值为6.85的酒精水溶液中测定了41种杂环酮的肟形成速率。数据表明总体为二级反应，一级反应分别为酮和羟胺。在所研究的所有情况下，该反应在所采用的实验条件下似乎都是不可逆的。随着在羰基官能团周围的空间拥挤的增加，观察到增加的空间延迟，这表明发生了确定胺基对羰基基团的速率的攻击。4-哌啶酮，oxan-4-ones，thian-4-ones，相应的1,1-dioxides和selenan-4-ones肟的形成速率有显着差异。
• The Acid-catalyzed Condensation of Tertiary Alcohols with Benzaldehyde¹
  作者：Frederick R. Duke、Max Q. Freeland

  DOI：10.1021/ja01611a081

  日期：1955.3
• Cornubert; Viriot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1114
  作者：Cornubert、Viriot

  DOI：——

  日期：——
• Sivakumar, N.; Nagalingam, J.; Palanisamy, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 531 - 534
  作者：Sivakumar, N.、Nagalingam, J.、Palanisamy, A. M.、Premkumar, V.、Natarajan, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——