1,1'-(1,4-phenylene)bis(N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine) | 99367-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine)
• 英文别名: pyridin-2-ylmethylene-(4-{[(pyridin-2-ylmethylene)-amino]-methyl}-benzyl)-amine；N,N'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-(pyridine-2-yl)methanamine)；p-xylenebis(picoline)aldimine；p-xylylenebis(picolinaldimine)；(N,N')-1,1'-(1,4-phenylene)bis(N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine)；1,4-Bis(2-pyridylmethyleneaminomethyl)benzene；1-pyridin-2-yl-N-[[4-[(pyridin-2-ylmethylideneamino)methyl]phenyl]methyl]methanimine
• CAS: 99367-29-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: HDTOQTAJGZAPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylene)bis(N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型变色材料：几何上不饱和的Ni（II）络合物

  摘要：

  通过用一系列的二氨基双吡啶配体L 1 H 2 –L 4 H 2以化学计量比1：1处理Ni（II）盐，合成了一系列Ni（II）双链双核复合物。Ni（II）中心存在八面体几何形状，其中四个配位位点被两条配体链占据，而其余两个位点被每个金属中心中的溶剂分子占据。Ni（II）络合物1a - 4a和1b - 4b本质上是双核的，带有ClO 4和PF 6抗衡离子。配合物1b的晶体结构确定溶剂的配位。溶剂变色现象虽然是已经建立的现象，但在手稿化学领域中，本论文首次报道了这种观察。因此，通过适当地调节dd跃迁，采用合适的溶剂，手稿可引发几何上不饱和螺旋的溶剂溶变色性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.008
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,4-苯二甲胺 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)bis(N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine)
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基吡啶）配体负载的双核镍配合物的形成和二硫化碳反应性中的立体和电子效应

  摘要：

  我们正在开发用于协同激活杂丙二烯的双金属平台。为了实现这一目标，我们设计了双新的家庭（亚氨基吡啶）（（ñ，ñ '1,1' - （1,4-亚苯基）二（ñ - （吡啶-2-基亚甲基）甲胺）和ñ，ñ '-1,1'-（1,4-亚苯基）双（N-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）甲胺））二镍配合物，合成了它们的CS 2化合物，并研究了它们的反应性。 ）配体L与Ni（COD）2反应形成Ni 2（L）2络合物或Ni 2（L）（COD）2配合物作为配体前体的空间和电子性质的函数。产品结构披露了Ni 2（L）（COD）2物种的抗几何结构和Ni 2（L）2络合物的螺旋（抗）结构。将CS 2添加到Ni 2（L）（COD）2中，或在L与2当量的Ni（COD）的一锅反应中，获得高收率的二硫化碳加合物Ni 2（L）（CS 2）2）2和CS 2。Ni 2（L）（CS 2）2配合物具有很高的柔韧性，在固态时显示顺式和反式构象（最短的S-

  DOI：

  10.1021/om400187v

文献信息

• Influence of anion on the network structure of one dimensional silver(I) coordination polymers of dicompartmental N,N-donor ligands
  作者：Biswarup Chakraborty、Subhadip Maiti、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1016/j.poly.2012.10.038

  日期：2013.3

  different network structures for [AgL 1 ]ClO 4 } n . X-ray single crystal structure of polymer 1·5H 2 O reveals that the asymmetric unit contains five water molecules that form a two-dimensional hydrogen bonding network with nitrate counter anion. A new conformer of L 1 is observed in the polymeric structure of 1·5H 2 O . Coordination polymers 2 and 2a , both made of [AgL 2 ] + repeating unit, contains

  三种一维银（I）配位聚合物[AgL 1] NO 3} n（1），[AgL 2] ClO 4} n（2）和[AgL 2] NO 3} n（2a），其中L 1（吡啶-2-基亚甲基-（4-[（吡啶-2-基亚甲基）-氨基]-甲基}-苄基）-胺）是衍生自α，α'的席夫碱缩合的二室亚氨基吡啶配体-二氨基-对二甲苯和吡啶-2-甲醛和L 2（N-（4-（（甲基（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）苄基）-N-甲基（吡啶-2-基）甲胺） L 1是L 1的还原的N-甲基衍生物，已经从配体与各种银盐的反应中分离出来。已知六种不同的L 1构象，它们为[AgL 1] ClO 4} n形成了不同的网络结构。聚合物1·5H 2 O的X射线单晶结构表明，该不对称单元包含5个水分子，这些水分子与硝酸盐抗衡阴离子形成二维氢键网络。在1·5H 2 O的聚合物结构中观察到了新的L 1构象异构体。均由[AgL 2] +重复单元
• CuII Complexes of Isomeric Ligands Derived from 2-Pyridine-carboxaldehyde and m- or p-Xylylenediamine: An Intermolecularly ?-Stacked Dinuclear Species and a Trinuclear Circular Helicate that Encapsulates a Chloride Ion
  作者：Young Hoon Lee、Arim Woo、Mi Seon Won、Jeong Hwan Cho、Jack K. Clegg、Shinya Hayami、Pierre Thuéry、Leonard F. Lindoy、Yang Kim

  DOI：10.1071/ch12368

  日期：——

  structures and variable temperature magnetic properties determined. The X-ray crystal structure of [Cu2L1(2,2′-bipyridine)2Cl2]Cl2·11H2O shows that each CuII centre is bound to two nitrogen atoms from L1, two from a bipyridine ligand, and a chloride anion. Intramolecular π-stacking interactions are present between the central phenyl ring of L1 and both rings of each bipyridine ligand. The structure of [Cu3(L2)3Cl3]Cl3·1

  双核和三核Cu II配合物[Cu 2 L 1（2,2'-联吡啶）2 Cl 2 ] Cl 2 ·11H 2 O和[Cu 3（L 2）3 Cl 3 ] Cl 3 ·1.25MeOH·4H 2包含异构席夫碱配体1,1'-（1,4-亚苯基）双（N-（吡啶-2-基亚甲基）甲胺）（L 1）和1,1'-（1,4-亚苯基）双的O （N-（吡啶-2-基亚甲基）甲胺）（L 2），每个都有两个独立的α-diimine配位域，已经合成并确定了它们的X射线晶体结构和可变温度磁性能。[Cu 2 L 1（2,2'-联吡啶）2 Cl 2 ] Cl 2 ·11H 2 O的X射线晶体结构表明，每个Cu II中心键合至L 1的两个氮原子，两个联吡啶配体和一个氯阴离子。L 1的中心苯基环与每个联吡啶配体的两个环之间都存在分子内π堆积相互作用。[Cu 3（L 2）3 Cl的结构3 ] Cl 3 ·1.25MeOH·4H 2 O表现出不寻常的三核圆形螺旋结构，具有近似C
• Dinuclear ruthenium(II) bipyridine complexes having non-symmetric α,α′-diimine based neutral bridging ligands.
  作者：Soma Chakraborty、Pradip Munshi、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00003-0

  日期：1999.3

  dinuclear ruthenium(II) complexes of the type [(bpy)2RuII(L)RuII(bpy)2](ClO4)4·2H2O, 1a–1c [bpy=2,2′-bipyridine, L=bridging ligand, NpC5H4CH=Ni–(R)–Ni=CHC5H4Np; R=none, 1a; R=–C6H4–, 1b; R=–CH2–C6H4–CH2–, 1c] have been synthesized and characterized. The complexes are essentially diamagnetic and behave as 1:4 electrolytes in acetonitrile solution. The mass of the molecular ion for the complex 1a and the

  一组三个[[bpy）2 Ru II（L）Ru II（bpy）2 ]（ClO 4）4 ·2H 2 O，1a–1c [bpy = 2,2' -联吡啶，L ＝桥联配体，N p C 5 H 4 CH ＝ N i-（R）-N i＝ CHC 5 H 4 N p；R =无，1a ; R = –C 6 H 4 –，1b ; R = –CH 2 –C 6 H 4 –CH 2 –，已经合成并表征了1c ]。该络合物基本上是抗磁性的，在乙腈溶液中表现为1：4的电解质。配合物1a的分子离子的质量和溶液中配合物1的几何形状分别通过快速原子轰击（FAB）质谱和1 H / 13 C NMR谱进行了评估。配合物1在可见光区域显示三个金属-配体电荷转移（MLCT）跃迁，其中最低能量的MLCT跃迁被认为是dπ（Ru II）→π *（L）跃迁。其他两个较高能量的MLCT跃迁被认为是dπ（Ru II）→π*（bpy）转换。在紫外线区域观察到了高度强的基于配体的π→π
• Conformational supramolecular isomerism in one-dimensional silver(i) coordination polymer of a flexible bis(bidentate) N,N-donor ligand with p-xylyl spacer
  作者：Biswarup Chakraborty、Partha Halder、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1039/c0dt01429j

  日期：——

  trapezoidal wave polymeric chain. However, both gauche and anti conformations of the ligand are found to be present in the polymeric chains of 1a. In the polymeric chain of 2, only one anti isomer of the ligand is present in the repeating unit resulting in a triangular wave chain. The structure of isomer 1a is solvent induced and solvent plays a major role in the crystal packing of this isomer. One-dimensional

  三种AgL 1 ] ClO 4 } n通式（其中L 1为衍生自双（双齿）N，N-供体的配体）的三种异构银（I）配合物1a，1b和2的分离和结构表征席夫碱的缩合α，α'-二氨基-对二甲苯 和 吡啶-2-甲醛）进行了讨论。单晶X射线结构揭示了配合物的聚合性质，其中所有银离子在AgN 4配位环境下均处于伪四面体几何形状。异构体1a（Pc空间群）和1b（Cc空间群）从乙腈而2（C 2 / c空间基团）在合成过程中从二氯甲烷和三氯甲烷的溶剂混合物中结晶出来。甲醇。柔性配体（L 1）在1b中仅采用反构象，并且在重复单元中存在两个不同的反构象导致梯形波聚合物链的形成。然而，发现配体的薄纱和反构象均存在于1a的聚合物链中。在2的聚合物链中，在重复单元中仅存在配体的一种反异构体，从而产生三角波链。异构体1a的结构是由溶剂诱导的，溶剂在该异构体的晶体堆积中起主要作用。一维配位聚合物1a，1b和2彼此相关，
• The influence of α,α′-diimine bridging ligand on the reactivity of binuclear para-cymene ruthenium(II) complexes. Kinetic, mechanistic and computational study
  作者：Gershom Kyalo Mutua、Daniel O. Onunga、Meshack Sitati、Deogratius Jaganyi、Allen Mambanda

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119972

  日期：2021.1

  Abstract Substitution kinetics of the aqua ligands in four binuclear ruthenium(II) para-cymene complexes with different α,α′-diimine bridging ligands [2-pyridylaldazine (Ru-1), p-phenylenebis(picoline)aldimine (Ru-2), p-biphenylenebis(picoline)aldimine (Ru-3) and p-xylenebis(picoline)aldimine (Ru-4)] was investigated as a function of nucleophile concentration and temperature under pseudo-first order

  摘要四种具有不同α，α'-二亚胺桥接配体[2-吡啶并恶嗪（Ru-1），对亚苯基二（吡啶）亚吡啶亚胺（Ru-2）的双核钌（II）对伞花烃络合物中水配体的取代动力学，使用硫脲亲核试剂，在拟一级反应条件下研究了对-联苯撑双（吡啶）醛亚胺（Ru-3）和对二甲苯双（吡啶）醛亚胺（Ru-4）随亲核试剂浓度和温度的变化。水性配体的同时取代率按以下顺序降低：Ru-1> Ru-4> Ru-3> Ru-2。配合物的反应性受桥连配体的固有电子和空间贡献控制。与其余的复合物相比，强的π受体桥接配体是Ru-1中观察到的高反应性的原因。从Ru-2到Ru-4，反应性随金属中心周围的空间拥堵的减少而增加。与Ru-3和Ru-2相比，笼效应在Ru-4的增强的反应性中起作用。计算结果很好地支持了反应性趋势。除了Ru-4以外，所有配合物均显示出配位水配体的逐步去质子化，并且由于间隔基的σ声级逐渐增加，pKa值从Ru-1变为Ru-4。激活参数（ΔH≠>