3-(benzyloxy)-3-phenylpropan-1-ol | 137618-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol；3-phenyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 137618-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JTHJDOPOWUCCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-3-phenylpropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导手性 N-甲苯磺酰亚胺非对映选择性烯丙基化

  摘要：

  使用烯丙基三甲基硅烷的路易斯酸介导的 β-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺烯丙基化产生具有反选择性的 3-烷氧基高烯丙基N-甲苯磺酰基胺。本文报道了两种 Cu(OTf) 2介导的烯丙基化方法，证明非对映选择性可以通过 β-手性醛亚胺的 1,3 无环立体控制来实现。观察到的选择性趋势和计算证据表明选择性是通过形成六元环螯合物而产生的。这些烯丙基化的产物比率取决于过渡态结构中螯合物的构象偏好和空间效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02691
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丙二醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(benzyloxy)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导手性 N-甲苯磺酰亚胺非对映选择性烯丙基化

  摘要：

  使用烯丙基三甲基硅烷的路易斯酸介导的 β-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺烯丙基化产生具有反选择性的 3-烷氧基高烯丙基N-甲苯磺酰基胺。本文报道了两种 Cu(OTf) 2介导的烯丙基化方法，证明非对映选择性可以通过 β-手性醛亚胺的 1,3 无环立体控制来实现。观察到的选择性趋势和计算证据表明选择性是通过形成六元环螯合物而产生的。这些烯丙基化的产物比率取决于过渡态结构中螯合物的构象偏好和空间效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02691

文献信息

• Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.
  作者：Nobuo NAGASHIMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.39.1972

  日期：——

  Fluoride anion was found to promote monoalkylation reaction of diols by the stannylene acetal method, and selective monoalkylation of various acyclic diols was accomplished in good yields under mild conditions by employing this new method. Functional groups such as carboxylic acid ester, carboxamide, carbamate, nitrile, alkyl chloride, and ether were not affected under the reaction conditions.

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。
• Cyanuric chloride/sodium borohydride: a new reagent combination for reductive opening of 4,6-benzylidene acetals of carbohydrates to primary alcohols
  作者：Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Subrayashastry Aravinda、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.carres.2013.09.003

  日期：2013.11

  combination with cyanuric chloride (TCT) has been used to obtain 6-hydroxy-4-benzyl ether derivatives from 4,6-benzylidene acetals of carbohydrates. The nature of hydride donor determines the regioselectivity of acetal opening. High regioselectivity, scope for using a broad range of substrates, functional group tolerance, mild reaction conditions, easy handling process, inexpensive reagents and wide application

  在第一个这样的例子中，NaBH4与氰尿酰氯（TCT）的结合已用于从碳水化合物的4,6-亚苄基乙缩醛中获得6-羟基-4-苄基醚衍生物。氢化物供体的性质决定了缩醛开口的区域选择性。高区域选择性，广泛的底物使用范围，官能团耐受性，温和的反应条件，易于处理的过程，廉价的试剂和广泛的应用，标志着新开发的试剂系统的优势。
• Acyclic Remote 1,6-Stereoselection
  作者：Karla Janardhan Reddy、Tapan Kumar Kuilya、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02258

  日期：2022.9.2

  homoallylation of aldehydes was achieved by the Ti–O temporary linker strategy. Propargylic and allylic alcohol derivatives were employed as convenient pronucleophiles, obviating prefabrication of propargylation/allylation reagents. It was surprising that 1,6-diastereoselectivity was affected by not only the Grignard reagent but also the reaction solvent.

  通过 Ti-O 临时接头策略实现了醛的同炔丙基化和同烯丙基化中的立体化学通讯。炔丙基和烯丙基醇衍生物用作方便的亲核试剂，避免了炔丙基化/烯丙基化试剂的预制。令人惊讶的是，1,6-非对映选择性不仅受到格氏试剂的影响，还受到反应溶剂的影响。
• 1,3-Asymmetric Induction in Diastereoselective Allylations of Chiral <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：Anna Lo、David A. Gutierrez、Garrett Toth-Williams、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02691

  日期：2022.3.4

  Lewis acid mediated allylations of β-alkoxy N-tosyl imines using allyltrimethylsilane lead to 3-alkoxy homoallylic N-tosyl amines with anti-selectivity. Two methods of Cu(OTf)2-mediated allylations are reported herein, demonstrating that diastereoselectivity can be achieved through 1,3 acyclic stereocontrol of β-chiral aldimines. Observed selectivity trends and computational evidence suggest selectivity

  使用烯丙基三甲基硅烷的路易斯酸介导的 β-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺烯丙基化产生具有反选择性的 3-烷氧基高烯丙基N-甲苯磺酰基胺。本文报道了两种 Cu(OTf) 2介导的烯丙基化方法，证明非对映选择性可以通过 β-手性醛亚胺的 1,3 无环立体控制来实现。观察到的选择性趋势和计算证据表明选择性是通过形成六元环螯合物而产生的。这些烯丙基化的产物比率取决于过渡态结构中螯合物的构象偏好和空间效应。