(R)-2-benzyl-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide | 159345-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylhexanamide
• CAS: 159345-10-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: FVXPFBHOHGRUOW-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide 在 lithium triethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.8h， 以82%的产率得到(R)-2-Benzyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (R)-2-benzyl-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Use of Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja00099a076

  日期：1994.10

  form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective a1kylations with a wide range of alkyl halides to afford α-substituted products in high yields. These products can then be transformed in a single operation into highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, and aldehydes. Lithium amidotrihydroborate

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。
• Lithium amidotrihydroborate, a powerful new reductant. Transformation of tertiary amides to primary alcohols
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Kopecky J. David

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00652-1

  日期：1996.5

  Lithium amidotrihydroborate (LiH2NBH3, LAB) is a new and highly nucleophilic reducing agent that is easily prepared by deprotonation of the commerical reagent borane-ammonia complex (H3NBH3) with n-BuLi in tetrahydrofuran (THF) at 0 °C. LAB is found to be a superior reagent for the transformation of tertiary amides into the corresponding primary alcohols.

  氨基三氢硼酸锂（LiH 2 NBH 3，LAB）是一种新型的高度亲核还原剂，可通过在0°C在四氢呋喃（THF）中用正丁基锂将商业试剂硼烷-氨络合物（H 3 NBH 3）去质子化而轻松制备C。发现LAB是将叔酰胺转化成相应的伯醇的优良试剂。
• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Enantiomerically Enriched Potassium β-Trifluoroboratoamides with Various Aryl- and Hetaryl Chlorides
  作者：Gary A. Molander、Inji Shin、Ludivine Jean-Gérard

  DOI：10.1021/ol101865e

  日期：2010.10.1

  Enantiomerically enriched potassium β-trifluoroboratoamides were synthesized as air-stable solids in greater than 95:5 dr using pseudoephedrine as the chiral auxiliary. With these chiral nucleophiles, Suzuki−Miyaura cross-coupling reactions were carried out with various aryl- and hetaryl chlorides in good to excellent yields. Moreover, the diastereoselectivities were preserved throughout the Suzuki−Miyaura

  使用伪麻黄碱作为手性助剂，以大于 95:5 的比例合成了富含对映异构体的 β-三氟硼酰胺钾作为空气稳定的固体。使用这些手性亲核试剂，铃木-宫浦交叉偶联反应与各种芳基氯化物和杂芳基氯化物进行了良好到极好的产率。此外，在整个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中都保留了非对映选择性。