2-Ethoxyethyl-p-tolylsulfon | 65972-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxyethyl-p-tolylsulfon
• 英文别名: 2-(p-Toluolsulfonyl)-aethylaether；1-(2-Ethoxyethylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 65972-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: NTWAXZCWGXSAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙烯基砜 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Ethoxyethyl-p-tolylsulfon
  参考文献：
  名称：

  消除加法。第十七部分。β-磺酰基磺酸衍生物的消除途径

  摘要：

  在2-对甲苯磺酰基乙烷磺酸的烷基酯与醇盐的反应中，对对甲苯磺酰基的消除发生的程度大于竞争性消除烷氧基磺酰基的程度。差异归因于烷氧基磺酰基更大程度地消除了活化。消除的两种产物都经历了醇盐的添加。

  DOI：

  10.1039/j39680002895

文献信息

• Elimination and addition reactions. Part 30. Leaving group abilities in alkene-forming eliminations activated by sulphonyl groups
  作者：Donald R. Marshall、Patsy J. Thomas、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001898

  日期：——

  Rates of elimination of the group Z from a series of β-substituted sulphones, PhSO2·CH2·CH2Z, in ethanolic sodium ethoxide at 25 °C have been measured. For each substrate, the mechanism of the reaction has been shown to be the reversible carbanion mechanism [(E1cB)R] by determination of the primary kinetic deuterium isotope effect or by demonstration that deuterium-hydrogen exchange at Cβ is very much

  在25°C的乙醇乙醇钠中，已测定了从一系列β-取代的砜PhSO 2 ·CH 2 ·CH 2 Z中消除Z基团的速率。对于每个基板，所述反应的机理已被证明是可逆碳负离子机构[（ë 1 CB）- [R ]通过测定的主动力学氘同位素效应或通过示范其中C氘-氢交换β是非常快比消除。
• Elimination and addition reactions. Part XIX. Elimination of phenoxide from β-substituted ethyl phenyl ethers: the nature of activation in 1,2-elimination
  作者：J. Crosby、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29700000671

  日期：——

  In an investigation of the nature of activation in elimination reactions, rates of elimination of phenoxide under basic conditions from a series of 17 phenyl ethers of the type X–CH2·CH2·OPh have been measured.

  在对消除反应中活化性质的研究中，测量了碱性条件下一系列X-CH 2 ·CH 2 ·OPh类型的17种苯基醚中苯氧化物的消除速率。
• Elimination–addition. Part XVI. Elimination in 2-sulphonylethyl carboxylates: a method for the protection of carboxy-groups in peptide synthesis
  作者：A. W. Miller、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j39680002612

  日期：——

  reaction provides the basis of a method for the protection of carboxy-groups during peptide synthesis. The sequence involves formation of 2-toluene-p-sulphonylethyl esters of amino-acids or peptides which are then coupled with N-protected amino-acids to give fully protected peptides. These, on mild treatment with bases, liberate N-protected peptides. 2-Toluene-p-sulphonylethyl esters are stable under

  在弱碱性条件下，可从羧酸的2-磺酰基乙基酯迅速消除羧酸根离子。该反应提供了在肽合成过程中保护羧基的方法的基础。该序列涉及氨基酸或肽的2-甲苯-对-磺酰基乙基酯的形成，然后将其与N-保护的氨基酸偶联以得到完全保护的肽。在用碱温和处理时，它们释放出N-保护的肽。2-甲苯-对-磺酰基乙基酯在用于通过混合碳酸酐，对-硝基苯基酯和二环己基碳二亚胺方法偶联的条件下是稳定的。
• Hughes, Simon; Griffiths, Gwerydd; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1253 - 1264
  作者：Hughes, Simon、Griffiths, Gwerydd、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——
• 42. Elimination–addition. Part III. New procedures for the protection of amino-groups
  作者：A. T. Kader、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/jr9640000258

  日期：——