N-phthalyl-(+/-)-4-amino-2-phenylbutyric acid | 6837-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthalyl-(+/-)-4-amino-2-phenylbutyric acid
• 英文别名: 2-phenyl-4-phthalimido-butyric acid；2-Phenyl-4-phthalimido-buttersaeure
• CAS: 6837-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: PTWMHSQJTHKJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  513.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalyl-(+/-)-4-amino-2-phenylbutyric acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Pagliarini; Cignarella; Testa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1966, vol. 21, # 5, p. 355 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-phthalyl-(+/-)-4-amino-2-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-(R)-α-phenyl-γ-aminobutyric acid using an in situ diastereoselective protonation strategy

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-N-phthalyl alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid and its asymmetric transformation via ketene formation have been investigated, allowing, after hydrolysis and amine protection, the preparation of the enantiomerically pure N-Boc-(R)-alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00075-7