3-Oxopentadecan-15-olide | 85920-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-Oxopentadecan-15-olide
• 英文别名: Oxacyclohexadecane-2,4-dione
• CAS: 85920-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: SYDOFQKGXFSEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Oxopentadecan-15-olide
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮酯双阴离子的分子内烷基化合成内酯

  摘要：

  长链ω-卤代β-酮酯通过二价阴离子进行分子内烷基化反应，生成大环β-酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81378-7

文献信息

• The use of t-butyl acetothioacetate as a route to bis-β-ketomacrolides
  作者：Christina M. J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39850001805

  日期：——

  Dianions from t-butyl acetothioacetate may be alkylated at the γ-carbon atom with suitably protected iodoalkanols to afford useful precursors for dimerisation to novel bis-β-ketomacrolides in the presence of copper(I) trifluoroacetate.

  乙硫基乙酸叔丁酯的二价阴离子可以用适当保护的碘链烷醇在γ-碳原子上烷基化，从而提供有用的前体，用于在三氟乙酸铜（I）存在下二聚为新型双-β-酮基大环内酯。
• Lermer, Leonard; Neeland, Edward G.; Ounsworth, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445
  作者：Lermer, Leonard、Neeland, Edward G.、Ounsworth, James P.、Sims, Russell J.、Tischler, Samuel A.、Weiler, Larry

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of β-ketomacrolactones and β-ketodiolides using S-t-butyl 3-oxobutanethioate and S-t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate
  作者：Paul M. Booth、Howard B. Broughton、Mark J. Ford、Christina M.J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89218-8

  日期：1989.1
• SIMS, R. J.;TISCHLER, S. A.;WEILER, L., TETRAHEDRON LETT., 0.083, 24, N 3, 253-256
  作者：SIMS, R. J.、TISCHLER, S. A.、WEILER, L.

  DOI：——

  日期：——
• Lactone synthesis via the intramolecular alkylation of β-keto ester dianions
  作者：Russell J. Sims、Samuel A. Tischler、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81378-7

  日期：1983.1

  Long chain ω-halo β-keto esters undergo intramolecular alkylation via the dianions to yield macrocylic β-keto lactones.

  长链ω-卤代β-酮酯通过二价阴离子进行分子内烷基化反应，生成大环β-酮内酯。