(3,5-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tetrafluoroborate | 1357166-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tetrafluoroborate
• 英文别名: (mesityl)(3,5-dimethylphenyl)iodonium tetrafluoroborate；(3,5-Dimethylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;tetrafluoroborate
• CAS: 1357166-41-6
• 化学式: BF₄*C₁₇H₂₀I
• 分子量: 438.055
• InChiKey: QHLUNCGXHAIJCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 Cu(OTf)2 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到3,5-二甲基氟苯
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Fluorination of Diaryliodonium Salts with KF

  摘要：

  A mild Cu-catalyzed nucleophilic fluorination of unsymmetrical diaryliodonium salts with KF is described. This protocol preferentially fluorinates the smaller aromatic ligand on Iodine(III). The reaction exhibits a broad substrate scope and proceeds with high chemoselectivity and functional group tolerance. DFT calculations implicate a Cu-I/Cu-III catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ol4025716
• 作为产物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 2-(diacetoxyiodo)mesitylene 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Fluorination of Diaryliodonium Salts with KF

  摘要：

  A mild Cu-catalyzed nucleophilic fluorination of unsymmetrical diaryliodonium salts with KF is described. This protocol preferentially fluorinates the smaller aromatic ligand on Iodine(III). The reaction exhibits a broad substrate scope and proceeds with high chemoselectivity and functional group tolerance. DFT calculations implicate a Cu-I/Cu-III catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ol4025716