甲基(苯基)(3,3,3-三氟丙基)硅烷醇 | 242808-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基(苯基)(3,3,3-三氟丙基)硅烷醇
• 英文名称: methyl(phenyl)(3,3,3-trifluoropropyl)silanol
• 英文别名: Methylphenyl(3,3,3-trifluoropropyl)silanol；hydroxy-methyl-phenyl-(3,3,3-trifluoropropyl)silane
• CAS: 242808-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃OSi
• 分子量: 234.293
• InChiKey: IWNIDTAUDPFZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 甲基(苯基)(3,3,3-三氟丙基)硅烷醇 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由硅烷醇和烷氧基氢硅烷无催化剂和无添加剂地合成烷氧基氢硅氧烷。

  摘要：

  R 1 3 Si–O–SiR 3 2 - n（OR 2）n H（n = 0、1或2）在同一硅原子上带有SiH和SiOR 2基团的烷氧基氢硅氧烷的选择性合成的简便方法，通过一个简单的催化剂-和硅烷醇和alkoxyhydrosilanes之间无添加剂的脱醇反应得到了发展。这些烷氧基氢硅氧烷可以通过锌催化的烷氧基化容易地转化为含Si（OR 2）3的硅氧烷，并且可以通过铂催化的氢化硅烷化而容易地转化为含烷氧基的亚苯撑聚合物。

  DOI：

  10.1039/d0cc03379k
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙基甲基环三硅氧烷 、 苯基锂 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到甲基(苯基)(3,3,3-三氟丙基)硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  新型手性硅烷醇的合成与光学拆分

  摘要：

  在硅上具有不对称中心的硅烷醇、甲基（2-苯基乙烯基）（3,3,3-三氟丙基）硅烷醇和甲基（苯基）（乙烯基）硅烷醇是通过环状硅氧烷与有机锂的烷基化裂解合成的。它们的对映异构体的光学拆分是通过带有手性固定相柱的 HPLC 进行的。还检查了由此分离的对映异构体的光学特征。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.549

文献信息

• Substituent Effect of 3,3,3-Trifluoropropyl Group on Organic Silanols. Palladium-Mediated Mizoroki-Heck Type and Cross-Coupling Reactions
  作者：Kazunori Hirabayashi、Tatsuhiro Kondo、Fumihiko Toriyama、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.73.749

  日期：2000.3

  The Mizoroki-Heck type reaction of methyl(phenyl)(3,3,3-trifluoropropyl)silanol (1a) with ethyl acrylate in the presence of Pd(OAc)2 (10 mol%) and Cu(OAc)2/LiOAc gave ethyl cinnamate in 70% yield. The palladium-catalyzed cross-coupling of 1a with 4-iodomethoxybenzene in the presence of Ag2O also afforded 4-methoxybiphenyl in 51% yield.

  米佐罗基-黑克型反应中，甲基(苯基)(3,3,3-三氟丙基)硅醇(1a)与丙烯酸乙酯在Pd(OAc)2(10摩尔%)和Cu(OAc)2/LiOAc的存在下反应，以70%的产率得到肉桂酸乙酯。钯催化的1a与4-碘甲氧基苯的交叉偶联反应，在Ag2O的存在下，也以51%的产率得到了4-甲氧基联苯。