(R)-N-(furan-3-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1015198-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-N-(furan-3-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-58-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: HDIBBRPEFCQVJM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(furan-3-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氮杂螺[3.3]庚烷的不对称合成：现代药物发现的重要主题†

  摘要：

  据报道，向戴维斯-埃尔曼的亚胺中高度非对映选择性地添加了乙基环丁烷羧酸根阴离子。该方法提供了对映体和非对映体纯的1-取代的2-氮杂螺并[3.3]庚烷的制备。此三步过程有效地进行（产率高达90％），并进行非对映选择性（dr值高达98：2）。该方法学适用于1-取代的2-氮杂螺[3.4]辛烷和1-取代的2-氮杂螺[3.5]壬烷的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc00863b

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Terminal Bromo-Substituted Propargylamines via Generation of Lithium Bromoacetylide and Addition to Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Charles S. Jolly、Emma Kochanowski、Cayden J. Dodd、Savannah J. Post、Harrison M. Hill、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02697

  日期：2021.2.5

  prepared via this method can be directly used in the frequently employed Cadiot–Chodkiewicz coupling to produce functionalized diynes. The method reported here increases the structural diversity of chiral terminal bromo-substituted propargylamines that can be readily synthesized as previous methods for the stereoselective synthesis of these compounds rely on amino acid precursors from the chiral pool.

  通过从1,2-二溴乙烯原位生成溴乙炔锂并加到Ellman手性N - tert上立体合成末端溴取代的炔丙基胺。报道了-丁亚磺酰基醛胺。对于一系列芳基，杂芳基，烷基和α，β-不饱和底物，可实现中等至良好的收率（43-85％）和非对映选择性（dr = 3：1至> 20：1）。通过这种方法制备的末端溴取代的炔丙基胺可直接用于经常使用的Cadiot–Chodkiewicz偶联反应中，以生成功能化的二炔。本文报道的方法增加了手性末端溴取代的炔丙基胺的结构多样性，可以容易地合成这些化合物，因为这些化合物的立体选择性合成的先前方法依赖于手性库中的氨基酸前体。
• Asymmetric Synthesis 1-Substituted 2,6-Diazaspiro[3.3]heptanes through Addition of 3-Azetidinecarboxylate Anions to Davis–Ellman Imines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Yogesh Waman、Krishna Nayak、Kasimraza Baharooni、Sharadsrikar Kotturi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00564

  日期：2019.5.17

  Asymmetric synthesis of 1-substituted 2,6-diazaspiro[3.3]heptane is described. This methodology affords excellent yields (up to 89%) and high diastereomeric ratios (dr up to 98:2) and delivers differentially protected amines within the products.

  描述了1-取代的2，6-二氮杂螺并[3.3]庚烷的不对称合成。该方法具有出色的收率（高达89％）和高的非对映异构体比率（高达98：2的dr），并在产品中提供了差异保护的胺。
• Remarkable Salt Effect on In-Mediated Allylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines in Aqueous Media:  Highly Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Homoallylic Amines and Isoindolinones
  作者：Xing-Wen Sun、Min Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol8001514

  日期：2008.3.1

  A highly practical and efficient asymmetric synthesis of chiral homoallylic amines by In-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines in aqueous media at room temperature was developed. With 2-formylbenzoate imine substrates, the method allows the highly enantioselective achievement of a variety of pharmacologically important 3-allyl isoindolinone compounds.

  通过在室温下在水性介质中手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的介导烯丙基化，开发了一种高度实用，高效的不对称手性均胺合成方法。使用2-甲酰基苯甲酸酯亚胺底物，该方法可以实现多种对药理学很重要的3-烯丙基异吲哚满酮化合物的高度对映选择性。