2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose | 1032633-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-[(2R,3R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-5-oxo-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]sulfanyl-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1032633-74-1
• 化学式: C₃₇H₃₈O₁₂S
• 分子量: 706.768
• InChiKey: CXLDVCOHZWPTKR-CPGUGABISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-carbamimidoylsulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate 、 (2S,6S)-6-acetoxymethyl-2-(2-propyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose 、 2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-xylofuranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  合成以呋喃糖单元为非还原端的硫二糖的两种简单策略

  摘要：

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700874