n-(α-methylcinnamylidene)glycine methyl ester | 108908-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: n-(α-methylcinnamylidene)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene]amino]acetate
• CAS: 108908-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RAPJOTRHZXYJKU-QIBDCKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-(α-methylcinnamylidene)glycine methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-4-acetyl-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Reagents and synthetic methods. Part 67. Preparation of 4-unsubstituted .beta.-lactams from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a023
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 n-(α-methylcinnamylidene)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reagents and synthetic methods. Part 67. Preparation of 4-unsubstituted .beta.-lactams from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a023

文献信息

• A concise synthesis of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Fernando P. Cossío、Begoña Lecea、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39870001743

  日期：——

  On catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate, 4-acetoxy-β-lactams react with hydrosilanes to give 4-unsubstituted-β-lactams in good to excellent yields.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。