3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5S)-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate | 198543-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5S)-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 198543-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: PIAGXFFUTVWBBP-YKAJXJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5S)-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (2S,3S,4E)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂在不饱和β-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用

  摘要：

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00470-9
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5S)-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂在不饱和β-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用

  摘要：

  不饱和β氨基酸衍生物（3 - [R ）- （ê）-3-（ñ -叔丁氧基羰基）氨基己-4-烯酸乙酯和甲基（2-小号，3小号）-3-（ñ -叔丁氧羰基（S）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂和（E，E）-叔丁基合成了）-氨基-2-羟基己基-4-烯酸酯-2,4-己二酸正丁酯。在将酰胺锂高度立体选择的共轭加成到α，β-不饱和酯上或高度立体选择性的共轭加成-亲电羟基化之后，加合物被脱甲酸酯化，并且所得仲胺转化为苯甲酰胺或恶唑烷酮。的Ñ - α -甲基苄基基团，然后用甲酸或使用溶解金属还原除去。这些脱保护程序使分子中的不饱和度保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00470-9