ethyl (R)-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate | 573699-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl (R)-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-3-(6-chloropurin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 573699-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 270.675
• InChiKey: QVYJPHKXEJEVCP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到ethyl 2-hydroxy-3-(9H-purin-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc20030931
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2R)-2,3-环氧树脂丙烷酸酯 、 6-氯嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到ethyl (R)-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc20030931

文献信息

• Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds
  作者：Marcela Krečmerová、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20030931

  日期：——

  Reaction of ethyl (R)-oxiranecarboxylate (2a) with various nucleobases (adenine, 6-chloropurine, thymine, cytosine, N⁶-benzoyladenine, 4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one and 4-methoxypyrimidin-2(1H)-one) afforded ethyl 3-substituted-2-hydroxypropanoates 4-10. Enantioselectivity of this reaction is dependent on the type of the base: 6-chloropurine, N⁶-benzoyladenine, 4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one, thymine and cytosine gave optically pure R enantiomers. In other cases, partial or complete racemization occurred. Optically pure ethyl (R)-3-(6-chloropurin-9-yl)-2-hydroxypropanoate (5a) was hydrolyzed to give (R)-3-(6-chloropurin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid (11). Reactions of 11 with various primary or secondary amines led to N⁶-substituted (R)-3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acids 14-19. Enantiomeric purity was determined from ¹H NMR spectra measured in the presence of (-)-(R)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol.

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。