3-[(3-butyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1192179-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[(3-butyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1192179-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: JGNTZCCFAZBFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-butyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 喹啉 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4E)-2-[(Z)-(3-butyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-4-[[1-butyl-5-[(3E)-3-[(1-butyl-5-carboxy-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-oxido-4-oxocyclobuten-1-yl]-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl]methylidene]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared Absorbing Squarylium Dyes with Linearly Extended π-Conjugated Structure for Dye-sensitized Solar Cell Applications

  摘要：

  A novel class of near-infrared absorbing squarylium sensitizers with linearly extended pi-conjugated structures, which were obtained by Pd-catalyzed cross-coupling reactions with stannylcyclobutenediones, has been developed for dye-sensitized solar cells. The cells based on these dyes exhibited a significant spectral response in the near-Infrared region over 750 nm in addition to the visible region.

  DOI：

  10.1021/ol2024345
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(3-butyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  两个不同的供体亚基取代了不对称方晶，用于溶液处理的小分子有机太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了两个具有不同供体（D）亚基作为光伏材料的不对称偏方（USQ），即USQ-11和USQ-12，以首次研究不同D亚基对USQs光电性能的影响。这两种USQs化合物具有光学，电化学，量子化学和光电特性。通过将连接到方酸核心的两个不同的D亚基从2,3,3-三甲基吲哚变为2-甲基苯并噻唑，可以以0.07 eV的步进调整HOMO能级，并且可以实现非常不同的固态聚集（H-或通过紫外-可见吸收光谱在薄膜中观察到了J-聚集现象，这归因于其独特的空间效应和偶极矩。71 BM（1：5，wt％）的PCE（4.27％）比USQ-12 / PC 71 BM（2.78％）高得多。PCE大大增强应归因于同时提高的V oc，J sc和FF。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.02.009

文献信息

• 一系列含吲哚啉衍生物结构的不对称方酸菁小 分子及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104163785B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及其运用。通过在方酸四元环两端引入不同的富电芳香单元作为给体单元，设计合成了一系列低带隙的不对称方酸菁小分子光伏材料，其在可见及近红外光区具有强烈的吸收，吸收光谱覆盖400‑900 nm；其HOMO、LUMO与受体材料PCBM的能级匹配良好，获得高的开路电压，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，使其可应用于低成本的溶液加工本体异质结有机太阳能电池器件。以不对称方酸小分子为给体材料的有机太阳能电池器件性能可达到：白光1.5 G（100 mw/cm2）照射下，开路电压（Voc）=0.72‑1.05V，短路电流（Jsc）=8.80‑12.67 mA/cm2，填充因子（FF）=0.38‑0.55，光电转化效率（PCE）=2.41‑6.10%。