N-phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide | 736172-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-N-(vinylsulfonyl)acetamide；N-acetyl-N-ethenesulfonyl-aniline；N-Acetyl-aethylensulfonsaeureanilid；N-Aethylen-sulfonyl-acetanilid；N-Acetyl-N-aethensulfonyl-anilin；Aethylensulfonyl-acetyl-anilin；N-ethenylsulfonyl-N-phenylacetamide
• CAS: 736172-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: AXSCVHXSHNQCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-乙酰-乙烯基磺酰胺作为肽和蛋白质N-末端修饰的有效和化学选择性手柄

  摘要：

  合成并筛选了许多乙烯基磺酰胺，以鉴定可用于在生物 pH 值和室温下以更高的效率修饰奥曲肽的试剂。N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide 表现出更高的反应性，并已成为一种有效的试剂，能够通过 aza-Michael 加成在 N 端实现肽和蛋白质的选择性修饰。我们表明，在肽和蛋白质与含有生物正交官能团的试剂缀合后，衍生物可以通过功能进一步标记，包括荧光标签、修饰药物和聚乙二醇 (PEG) 聚合物，而无需事先处理。生长抑素、溶菌酶和 RNaseA 在 N 端进行了选择性修饰，说明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701715
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基乙烯基磺酰胺的可见光促进自由基环化：合成含 CF3/CHF2/CH2CF3 的 1,3-二氢苯并[c]异噻唑 2,2-二氧化物衍生物

  摘要：

  报道了在蓝光 LED 下使用市售的 CF3SO2Cl 作为三氟甲基自由基源对 N-芳基乙烯基磺酰胺进行光催化和高效三氟甲基化。该反应在温和条件下通过自由基环化进行。对底物范围进行了调查，以建立一个通用的、合成有用的协议，用于以中等至高产率合成新型三氟甲基化 1,3-二氢苯并 [c] 异噻唑 2,2-二氧化物。该方法还成功地用于合成二氟甲基化和三氟乙基化 1,3-二氢苯并[c]异噻唑 2,2-二氧化物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720921

文献信息

• Autenrieth; Rudolph, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3481
  作者：Autenrieth、Rudolph

  DOI：——

  日期：——
• A new approach for the ortho -substitution of anilines and for the synthesis of indolines
  作者：Cécile Moutrille、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.111

  日期：2004.6

  Intermolecular radical addition of a xanthate to a vinyl sulfanilide is followed by ring closure to the aromatic ring to give a dihydrobenzoisothiazole dioxide structure, which upon heating loses sulfur dioxide to give a 2-substituted aniline; in some examples, the presence of DBU during heating induces the formation of an indoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.