N-(4-methylphenyl)-N'-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea | 444932-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-N'-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea
• 英文别名: N-{6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl}-N'-(4-methylphenyl)urea；1-(4-methylphenyl)-3-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 444932-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃S
• mdl: MFCD02372957
• 分子量: 328.351
• InChiKey: CIVOZVSBNJWMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 N-(4-methylphenyl)-N'-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(4-methylphenyl)-3-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)hexahydro-2,4,6-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  掺入苯并噻唑的巴比妥酸衍生物：合成和抗惊厥药筛选

  摘要：

  以取代苯胺为原料合成了一系列1-(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)六氢-2,4,6-嘧啶三酮4a-t。这些化合物含有两种活性抗惊厥药效团，苯并噻唑和巴比妥酸。基于不同的光谱技术确认了化合物的结构。评价所有化合物的抗惊厥活性。三种化合物 4c、4d 和 4s 在最大电击癫痫试验 (MES) 和皮下戊四唑试验 (scPTZ) 中显示出有希望的抗惊厥活性。在进行最小运动损伤测试时，它们还显示出广泛的安全性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 2,2,2-三氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.07h， 以80%的产率得到N-(4-methylphenyl)-N'-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Microwave Promoted Environmentally Benign Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles and Their Urea Derivatives

  摘要：

  2-Aminobenzothiazoles were efficiently synthesized using stable, crystalline tetrabutylammonium tribromide instead of toxic, corrosive liquid bromine under solvent-free and microwave irradiation condition. Furthermore, benzothiazol-2-ylureas were synthesized in good to high yield by reactions of 2-aminobenzothiazoles with N-trichloroacetanilides, which were used as a substitute for toxic, unstable isocyanates, under microwave irradiation condition. This protocol has advantages of no utilization of hazardous chemicals, rapid reaction rate, high yield, and easy work-up procedure.

  DOI：

  10.1080/10426500701578506

文献信息

• A Potent Solution for Tumor Growth and Angiogenesis Suppression via an ELR+CXCL-CXCR1/2 Pathway Inhibitor
  作者：Oleksandr Grytsai、Maeva Dufies、Julie Le Du、Olivia Rastoin、Leticia Christina Pires Gonçalves、Lou Mateo、Sandra Lacas-Gervais、Yihai Cao、Luc Demange、Gilles Pagès、Rachid Benhida、Cyril Ronco

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00053

  日期：2024.6.13

  vital roles in cancer cell proliferation, tumor inflammation, and angiogenesis, making them attractive drug targets. In clear cell renal cell carcinoma (RCC) and head and neck squamous cell carcinoma (HNSCC), where CXCR1/2 is overexpressed, inhibition studies are limited. Building upon previous research efforts, we investigated new N,N′-diarylurea analogues as ELR+CXCL-CXCR1/2 inhibitors. Evaluations

  CXCR1/2 生物分子在癌细胞增殖、肿瘤炎症和血管生成中发挥着重要作用，使其成为有吸引力的药物靶点。在透明细胞肾细胞癌 (RCC) 和头颈鳞状细胞癌 (HNSCC) 中，CXCR1/2 过度表达，抑制研究有限。在之前的研究工作的基础上，我们研究了新的N , N'-二芳基脲类似物作为 ELR + CXCL-CXCR1/2 抑制剂。对 RCC 和 HNSCC 细胞系以及 3D 球状培养物的评估确定化合物10为先导分子，对侵袭、迁移和新血管生成具有显着抑制作用。它表现出对信号通路的强烈干扰，对激酶具有高选择性。对斑马鱼胚胎和肾细胞癌异种移植小鼠的体内研究表明，口服给药后具有显着的抗癌、抗转移和抗血管生成作用，且毒性极小。化合物10作为一种针对 ELR + CXCL-CXCR1/2 通路的口服抗癌和抗血管生成药物，成为进一步临床前开发的有前途的候选药物。