3-benzyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1618657-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-benzyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 1618657-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: RTMLXHXYNKHRTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1-丙烯 在 potassium phosphate 、 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 zinc/copper couple 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-benzyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丁酮骨架重组涉及连续 C—C 键/C—H 键断裂

  摘要：

  环丁酮作为合成子在过渡金属催化中的应用已取得巨大成功。因为环丁酮的 C(羰基)-C 键可以通过应变释放被切割。尽管取得了这些进展，但文献中的主要催化剂是 Rh 催化剂或 Ni 催化剂，与 C-H 键的反应仍然不发达。在此，我们实现了第一个钯催化的环丁酮骨架重组，涉及 C(羰基)-C 键和 C-H 键的连续裂解，这构成了快速获得多种茚满酮的途径。与之前的 Rh 催化体系相比，本文的 Pd 催化体系涉及不同的机制并具有以下几个优点：1）不需要导向基团来促进 C（羰基）-C 键断裂；2) 更温和的反应条件和 3) 简化的后处理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300044

文献信息

• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。
• Palladium-Catalyzed Skeletal Rearrangement of Cyclobutanones via C–H and C–C Bond Cleavage
  作者：Yusuke Ano、Daichi Takahashi、Yuki Yamada、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.2c06389

  日期：2023.2.17

  The palladium-catalyzed skeletal rearrangement of 3-arylcyclobutanones into 1-indanones is reported. A Pd(0)/IMes catalyst allows for the cleavage of C(carbonyl)–C(sp3) and C(sp2)–H bonds to result in the skeletal rearrangement, and neither an extra reactive functional group nor a directing group is required to promote the reaction. Deuterium-labeling experiments indicate that the C–C bond is initially

  报道了钯催化的 3-芳基环丁酮骨架重排为 1-茚满酮。Pd(0)/IMes 催化剂允许裂解 C(carbonyl)–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键以导致骨架重排，并且既没有额外的反应性官能团也没有导向基团需要促进反应。氘标记实验表明 C-C 键最初被激活，随后的 C-H 激活参与决速步骤。