罗素发 | 101007-06-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 罗素发
• 中文别名: 罗速发；Α-氰基-3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-[2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基)乙烯基]环丙烷羧酸酯；(S)-氰基(3-苯氧基苯基)甲基-(Z)-(1R,3S)-2,2-二甲基[2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧羰基)乙烯基]-环丙烷羧酸酯；氟酯菊酯；(S)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1R-CIS)-2,2-二甲基-3-(2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基)乙烯基)环丙烷羧酸酯；氟丙菊酯；(S)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基)乙烯基)环丙烷羧酸酯
• 英文名称: Acrinathrin
• 英文别名: [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3S)-3-[(Z)-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 101007-06-1
• 化学式: C₂₆H₂₁F₆NO₅
• 分子量: 541.4
• InChiKey: YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5℃
• 比旋光度：
  D20 +23.5° (c = 0.5% in benzene)
• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.990 (est)
• 溶解度：
  3.69e-08 M
• 蒸汽压力：
  3.30e-10 mmHg
• 碰撞截面：
  219.32 Ų [M+Na]+
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。对豚鼠皮肤无过敏性，对兔皮肤无刺激作用，但对眼睛有轻微刺激。对捕食虫、敲食蟠瓢虫等天敌的影响较小。动物试验未见致畸和致突变作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

ADMET

代谢

在摄入后，拟除虫菊酯类杀虫剂会在胃肠道的各种消化酶的作用下水解。然而，一小部分具有杀虫活性的化合物或其衍生物会被吸收，这通过它们的毒性和对肝脏的影响可以证明。拟除虫菊酯类杀虫剂也可能通过吸入或皮肤接触被吸收。它们迅速分布到大多数组织中，尤其是高脂肪含量的组织，并在中枢和周围神经组织中浓缩。拟除虫菊酯类杀虫剂或其代谢物在体内储存或随乳汁排泄的情况尚不清楚，但关于这一问题的研究并未使用现代方法。拟除虫菊酯类杀虫剂的主要代谢途径是中央酯键的水解，对多个位点的氧化攻击以及结合反应，产生一系列初级和次级水溶性代谢物，这些代谢物通过尿液排泄。代谢过程被认为涉及非特定的微粒体羧酸酯酶和微粒体混合功能氧化酶，这些酶几乎存在于所有类型的组织中，尤其是在肝脏中活性特别高。代谢物通过尿液和粪便排出体外。

Following ingestion, pyrethriods are hydrolysed by various digestive enzymes in the gastro-intestinal tract. However, a small portion of the insecticidally active compounds or its derivatives are absorbed, as shown by their toxicity and their effect on the liver. Pyrethriods may also be absorbed following inhalation or dermal contact. They are rapidly distributed to most tissues, particularly to those with a high lipid content, and are concentrated in central and peripheral nervous tissues. Pyrethriods or their metabolites are not known to be stored in the body or to be excreted in the milk, but no study of the matter has employed modern methods. The major metabolic pathways for pyrethriods are hydrolysis of the central ester bond, oxidative attacks at several sites, and conjugation reactions, to produce a complex array of primary and secondary water-soluble metabolites that undergo urinary excretion. Metabolism is believed to involve nonspecific microsomal carboxyesterases and microsomal mixed function oxidases, which are located in nearly all tissue types, with particularly high activities in the liver. Metabolites are excreted in the urine and faeces. (L857, L889)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

I型和B型拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开启阶段来发挥其作用。它们似乎与钠通道附近的膜脂质相结合，从而改变通道动力学。这阻止了神经中钠门的关闭，从而延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的（感觉、运动）神经元放电和延长的负后电位产生了与DDT产生的效果非常相似的作用，导致神经系统过度活跃，可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对抗γ-氨基丁酸（GABA）介导的抑制作用、调节尼古丁乙酰胆碱能传递、增强去甲肾上腺素的释放以及对钙离子的作用。它们还抑制钙通道和Ca2+、Mg2+-ATP酶。（T10, T18, L857）

Both type I and type II pyrethroids exert their effect by prolonging the open phase of the sodium channel gates when a nerve cell is excited. They appear to bind to the membrane lipid phase in the immediate vicinity of the sodium channel, thus modifying the channel kinetics. This blocks the closing of the sodium gates in the nerves, and thus prolongs the return of the membrane potential to its resting state. The repetitive (sensory, motor) neuronal discharge and a prolonged negative afterpotential produces effects quite similar to those produced by DDT, leading to hyperactivity of the nervous system which can result in paralysis and/or death. Other mechanisms of action of pyrethroids include antagonism of gamma-aminobutyric acid (GABA)-mediated inhibition, modulation of nicotinic cholinergic transmission, enhancement of noradrenaline release, and actions on calcium ions. They also inhibit calium channels and Ca2+, Mg2+-ATPase. (T10, T18, L857)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

拟除虫菊酯类农药的作用通常包括迅速出现的攻击性行为和对外界刺激的敏感性增加，随后出现细颤、全身粗颤的倒地、体温升高、昏迷和死亡。在拟除虫菊酯类农药中毒后，还可能出现感觉异常、严重的角膜损伤、低血压和心动过速，这些症状与过敏反应有关。

Pyrethroid effects typically include rapid onset of aggressive behavior and increased sensitivity to external stimuli, followed by fine tremor, prostration with coarse whole body tremor, elevated body temperature, coma, and death. Paresthesia, severe corneal damage, hypotension and tachycardia, associated with anaphylaxis, can also occur following pyrethriod poisoning. (L857)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

溢出到头部、面部和眼睛可能会导致疼痛、流泪、畏光、充血和结膜及眼睑水肿。误食情况下会引起上腹部疼痛、恶心、呕吐、头痛、眩晕、厌食、乏力、胸部紧缩感、视力模糊、感觉异常、心悸、粗大的肌肉颤动和意识障碍。在严重中毒情况下，已发生伴有角弓反张和意识丧失的抽搐发作。(T10)

Spilling on the head, face and eyes can result in pain, lacrimation, photophobia, congestion, and edema of the conjunctiva and eyelids. Ingestion cases epigastric pain, nausea, vomiting, headache, dizziness, anorexia, fatigue, tightness in chest, blurred vision, paresthesia, palpitations, coarse muscular fasciculations, and disturbances of conciousness. In servere poisonings, convulsive attacks with opisthotonos and loss of conciousness have occurred. (T10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露处理

在口服暴露后，治疗是对症和支持性的，并包括监测是否发展出伴有呼吸困难的超敏反应。根据需要提供适当的气道管理。除非拟除虫菊酯产品与碳氢化合物混合，否则通常不需要进行胃部净化。在吸入暴露后，将患者移至新鲜空气处，并监测呼吸困难。如果出现咳嗽或呼吸困难，评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要提供氧气和辅助通气。用吸入型β2激动剂和口服或静脉注射皮质类固醇治疗支气管痉挛。在眼睛暴露的情况下，用大量室温清水冲洗受暴露的眼睛至少15分钟。如果刺激、疼痛、肿胀、流泪或畏光持续存在，患者应该到医疗机构就诊。如果通过皮肤暴露发生污染，去除受污染的衣物，并用肥皂和水彻底清洗暴露区域。如果刺激或疼痛持续，可能需要医生检查该区域。维生素E外用涂抹在缓解括号方面非常有效。（L363）

Following oral exposure, the treatment is symptomatic and supportive and includes monitoring for the development of hypersensitivity reactions with respiratory distress. Provide adequate airway management when needed. Gastric decontamination is usually not required unless the pyrethrin product is combined with a hydrocarbon. Following inhalation exposure, move patient to fresh air. monitor for respiratory distress. If cough or difficulty breathing develops, evaluate for respiratory tract irritation, bronchitis, or pneumonitis. Administer oxygen and assist ventilation as required. Treat bronchospasm with inhaled beta2 agonist and oral or parenteral corticosteroids. In case of eye exposure, irrigate exposed eyes with copious amounts of room temperature water for at least 15 minutes. If irritation, pain, swelling, lacrimation, or photophobia persist, the patient should be seen in a health care facility. If the contamination occurs through dermal exposure, Remove contaminated clothing and wash exposed area thoroughly with soap and water. A physician may need to examine the area if irritation or pain persists. Vitamin E topical application is highly effective in relieving parenthesis. (L363)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29269090
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  GZ2008500

制备方法与用途

氟丙菊酯 研发历史

1991年，法国Roussel Uclaf公司研发出具有杀虫和杀螨作用的氟丙菊酯（商品名为Rufast），打破了大多数拟除虫菊酯类杀虫剂没有杀螨活性的特性。与大多数菊酯类化合物以pyrethrin I为基础不同，氟丙菊酯与pyrethrin II相关。虽然其杀虫活性不如溴氰菊酯，但对螨类有较好的防效，包括成螨和幼螨。2003年，拜耳公司收购安万特公司将氟丙菊酯在欧洲的业务（主要市场）剥离给了科麦农。

作用机理 钠通道抑制剂

氟丙菊酯是钠通道抑制剂，主要是阻断害虫神经细胞中的钠离子通道，使神经细胞丧失功能，导致靶标害虫麻痹、协调差，最终死亡。属于低毒农药且对人、畜十分安全。其主要作用方式为触杀和胃杀，并能兼治某些害虫，无内吸及传导作用。触杀效果迅速，具有极好的击倒作用。

安全性 对人体和环境的影响

• 对人、畜十分安全，属于低毒农药。
• 不宜与波尔多液混用以避免减效。
• 喷药时应均匀周到，确保叶果全面着药才能见效。
• 有较大刺激作用，施药时需戴口罩和手套，并注意防护，勿喝水或取食食物。
• 中性、碱性溶液中易分解，不宜与碱性药剂混用。

毒性 急性和亚急性毒性

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>2000mg/kg（4h）。对豚鼠皮肤无过敏性，对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有轻微刺激。大鼠亚急性毒性试验无作用剂量为2.4mg/kg（雄）、3.1mg/kg(雌)，动物试验未见致畸和致突变作用。鲤鱼LC50为0.12mg/L(96h)，虹鳟鱼为5.66mg/kg (96h)，水蚤LC50为0.57mg/L (48h)。野鸭急性经口LD50>1000mg/kg，鹌鹑>2250mg/kg。蜜蜂经口LD50为0.102～0.147 μg/只，接触LD50为1.28～1.898μg/只。对捕食螨、食螨瓢虫等天敌影响较小。

化学性质

纯品为白色结晶，无味。熔点（m.p.）81.5℃，蒸气压390×10-9Pa (25℃)，[α]D+17.5 o。25℃时溶解度：易溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺（>500g/L），稍溶于二异丙醚（170g/L）、乙醇（40g/L），微溶于己烷（10g/L），水溶解度≤0.02mg/L。分配系数灵敏值为180000。在酸性介质中稳定，在pH>7时发生水解和差向异构化。在100W光照下，原药可稳定一周，易被土壤吸附和固定。

用途

氟丙菊酯是一种高效、低毒、广谱的拟除虫菊酯类杀螨剂与杀虫剂。它对多种食植性害螨有良好的活性，并能有效地控制刺吸口器害虫和鳞翅目害虫，如木虱、潜叶蛾、蓟马、蚜虫等。广泛应用于棉花、果树、大豆、玉米、蔬菜、茶叶、葡萄、柑橘、烟草等作物上。例如防治棉花、蔬菜、果树的红蜘蛛时，使用2%乳油500～1000倍液喷雾，用量为0.3～0.75g有效成分/100m2。

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。