2-(m-Fluorophenyl)isopropylidenecyclopropane | 65354-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-Fluorophenyl)isopropylidenecyclopropane
• 英文别名: 1-Isoproyliden-2-m-fluorphenylcyclopropan；1-Fluoro-3-(2-propan-2-ylidenecyclopropyl)benzene
• CAS: 65354-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F
• 分子量: 176.234
• InChiKey: GGJLHTZTRAZLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(3-fluorobenzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 二苯甲酮 sodium methylate 作用下， 生成 2-(m-Fluorophenyl)isopropylidenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the addition of singlet and triplet carbenes to 1,1-dimethylallene. A probe for carbene multiplicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a025

文献信息

• Cobalt- and Silver-Promoted Methylenecyclopropane Rearrangements
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02477

  日期：2018.1.5

  the two cobalt atoms. Silver cation also enhances the rate of the methylenecyclopropane rearrangement. Computational studies suggest that silver cation can also stabilize a benzylic radical by spin delocalization involving silver. In the case of the silver-promoted reactions, the rate enhancements in a series of aryl-substituted methylenecyclopropanes correlate with σ+ values. The question remains open

  通过与苯环对位键合的炔烃-Co 2（CO）6络合物可提高亚甲基环丙烷重排的速率。这可以通过对导致双自由基中间体的过渡态的稳定作用来解释。计算研究表明，苄基型双自由基中间体是通过离域机制稳定的，其中自旋被离域到两个钴原子上。银阳离子还提高了亚甲基环丙烷重排的速率。计算研究表明，银阳离子还可以通过涉及银的自旋离域而稳定苄基。在银促进的反应中，一系列芳基取代的亚甲基环丙烷的速率提高与σ +相关。价值观。关于银催化的亚甲基环丙烷重排是否经由Argantto稳定的双自由基进行，或者该反应是否涉及Argantto取代的烯丙基阳离子，问题仍然悬而未决。
• Addition of carbenes to 1,1-dimethylallene. Formation and rearrangement of substituted methylenecyclopropanes
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/jo00403a033

  日期：1978.4
• Rearrangement of 2-aryl-3,3-dimethylmethylenecyclopropanes. Substituent effects on a nonpolar radical-like transition state
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/jo01290a015

  日期：1980.1
• CREARY X., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 280-284
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY X., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1611-1618
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——