4-(N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-3-en-2-one | 934016-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-3-en-2-one
• CAS: 934016-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: LLWMEJYCTQAJMD-OOFVQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-3-en-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的合成研究

  摘要：

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。

  DOI：

  10.1071/ch05338
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-yn-2-one 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的合成研究

  摘要：

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。

  DOI：

  10.1071/ch05338