Methyl (5R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-(methoxymethoxy)-2-oxohexanoate | 272125-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (5R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-(methoxymethoxy)-2-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-2-oxobutanoate
• CAS: 272125-82-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: BMCPECDLDDSKGB-QVDQXJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (5R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-(methoxymethoxy)-2-oxohexanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 生成 4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxymethoxy-2-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (5R)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 Methyl (5R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-(methoxymethoxy)-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i