1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(2,5-dioxolanyl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 308255-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(2,5-dioxolanyl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 3-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)perfluorocyclopent-1-en-1-yl-5-phenylthiophen-2-yl)-1,3-dioxolane；2-[3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophen-2-yl]-1,3-dioxolane；2-[3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophen-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 308255-24-5
• 化学式: C₂₉H₂₀F₆O₂S₂
• 分子量: 578.599
• InChiKey: OSBDMCUXEVOWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(2,5-dioxolanyl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-formyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  用于胺检测的光敏探头

  摘要：

  我们的新型，简单且准确的比色法基于二芳烃（DAE），可快速检测多种伯胺和仲胺。探针由醛或酮取代的二芳烃组成，它们经过胺诱导的脱色反应，选择性地产生闭环异构体。因此，可以通过光照射在期望的时刻激活这些探针，其灵敏度使得可以检测溶液中浓度低至10 -6  m的胺。另外，将DAE实际固定在纸上可以在30秒内检测出高于12 ppbv阈值的气相中的生物胺，例如尸胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201609989
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(2,5-dioxolanyl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Reversible Diastereoselective Photocyclization of a Diarylethene in a Single-Crystalline Phase

  摘要：

  Optically active photochromic (S)- and (R)-1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(3-methyl-1-penten-1-yl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,3,4,5,5-hexafluorocyclopentanes ((S)-1a and (R)-1a) were synthesized. X-ray crystallographic measurement showed that (S)-1a and (R)-1a single crystals adopted orthorhombic chiral space group P2(1)2(1)2(1) and the open-ring isomers were packed in the crystals in only one conformer of the possible two atropisomers. Upon irradiation with 366 nm light (S)-1a and (R)-1a underwent reversible photocyclization reactions both in solution and in the single-crystalline state, and in the crystalline phase almost only one closed-ring diastereomer was produced, while the diastereoselection was not observed in solution. The dominant diastereomer produced from (S)-1a was determined to be (S,R,R)-1b by X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/ja001350o