tert-butyl-[(2R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-4-phenylmethoxyoct-7-enoxy]-dimethylsilane | 123618-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-4-phenylmethoxyoct-7-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 123618-89-3
• 化学式: C₃₀H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 520.944
• InChiKey: HNXNSCKCXIMZNV-QNYAKKFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-4-phenylmethoxyoct-7-enoxy]-dimethylsilane 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,4R)-4-Benzyloxy-2-methyl-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 17. Synthesis of the C1-C10-fragment of erythronolides (A) and (B)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958058
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-3-phenylmethoxyoxane 在 吡啶 、 咪唑 、 1-[{2-methyl-4-(2-methylphenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-4-phenylmethoxyoct-7-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3

文献信息

• Total synthesis of erythronolide B. 2. Skeleton assembly in (C5C9) + (C3C4) + (C1C2) + (C11C13) sequence.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96400-1

  日期：1987.1

  Erythronolide B has been synthesized starting from levoglucosan.

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。
• SVIRIDOV, A. F.;BORODKIN, V. S.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N, S. 680-687
  作者：SVIRIDOV, A. F.、BORODKIN, V. S.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.

  DOI：——

  日期：——