(5R,8R,9S,10S,Z)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-diethyl-10-methoxy-6,8,14,14-tetramethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-6-ene | 918868-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,8R,9S,10S,Z)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-diethyl-10-methoxy-6,8,14,14-tetramethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-6-ene
• CAS: 918868-31-2
• 化学式: C₄₂H₇₂O₄Si₃
• 分子量: 725.288
• InChiKey: YKHPNDAVPSSCDT-ZMFRWCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9S,10S,Z)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-diethyl-10-methoxy-6,8,14,14-tetramethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-6-ene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-ene 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (5R,8R,9S,10S,Z)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-diethyl-10-methoxy-6,8,14,14-tetramethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107