N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine | 429621-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 429621-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: WZSVLUHQVYRBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine 、 4-氯苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代，芳基苯基噻唑基苯基羧酰胺作为潜在的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的合成，合成孔径雷达和对接研究。

  摘要：

  在我们不断努力发现具有改善的体内活性的新型PTP1B抑制剂的过程中，我们尝试通过用苯甲酰基取代磺酰基以产生化合物II来优化我们先前发现的先导化合物。对化合物II进行了其他结构修饰，以产生一系列24种芳基苯基噻唑基苯基羧酰胺，作为潜在的PTP1B抑制剂。在测试的24种化合物中，有6种化合物显示出良好的PTP1B抑制活性，而化合物38是最有前途的化合物。化合物38的合理的PTP1B结合位点相互作用显示出与已知PTP1B结合剂相似的有利结合，表明了其对PTP1B的选择性。化合物38还显示出在STZ模型和db / db小鼠模型中体内有希望的抗高血糖，抗血脂异常和胰岛素抵抗的逆转活性。总之，化合物38为未来以PTP1B为靶标的药物发现提供了极好的候选者。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13515
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代，芳基苯基噻唑基苯基羧酰胺作为潜在的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的合成，合成孔径雷达和对接研究。

  摘要：

  在我们不断努力发现具有改善的体内活性的新型PTP1B抑制剂的过程中，我们尝试通过用苯甲酰基取代磺酰基以产生化合物II来优化我们先前发现的先导化合物。对化合物II进行了其他结构修饰，以产生一系列24种芳基苯基噻唑基苯基羧酰胺，作为潜在的PTP1B抑制剂。在测试的24种化合物中，有6种化合物显示出良好的PTP1B抑制活性，而化合物38是最有前途的化合物。化合物38的合理的PTP1B结合位点相互作用显示出与已知PTP1B结合剂相似的有利结合，表明了其对PTP1B的选择性。化合物38还显示出在STZ模型和db / db小鼠模型中体内有希望的抗高血糖，抗血脂异常和胰岛素抵抗的逆转活性。总之，化合物38为未来以PTP1B为靶标的药物发现提供了极好的候选者。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13515

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ARYLTHIAZOLES AND PROCESS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 4-ARYLTHIAZOLES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012164572A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to novel substituted 4-arylthiazoles, their preparation, and to their use as therapeutic agents, particularly in the prevention or treatment of tuberculosis. The resent invention articularl relates to com ounds of formula A:

  本发明涉及新型取代的4-芳基噻唑化合物，其制备以及作为治疗剂的用途，特别是在预防或治疗结核病方面。该发明特别涉及公式A的化合物。
• SUBSTITUTED 4-ARYLTHIAZOLES AND PROCESS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：Singh Supriya

  公开号：US20140235863A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to novel substituted 4-arylthiazoles, their preparation, and to their use as therapeutic agents, particularly in the prevention or treatment of tuberculosis. The present invention particularly relates to compounds of formula A:

  本发明涉及新型取代的4-芳基噻唑，其制备方法，以及其作为治疗剂的用途，特别是在结核病的预防或治疗方面。本发明特别涉及A式化合物。
• Synthesis and biological evaluation of substituted 4-arylthiazol-2-amino derivatives as potent growth inhibitors of replicating Mycobacterium tuberculosis H37RV
  作者：Kuldeep K. Roy、Supriya Singh、Sandeep K. Sharma、Ranjana Srivastava、Vinita Chaturvedi、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.076

  日期：2011.9

  In search of potential therapeutics for tuberculosis, we describe herein synthesis and biological evaluation of some substituted 4-arylthiazol-2-amino derivatives as modified analogues of the antiprotozoal drug Nitazoxanide (NTZ), which has recently been reported as potent inhibitor of Mtb H(37)Rv (Mtb MIC = 52.12 mu M) with an excellent ability to evade resistance. Among the synthesized derivatives, the two compounds 7a ( MIC = 15.28 mu M) and 7c (MIC = 17.03 mu M) have exhibited about three times better Mtb growth inhibitory activity over NTZ and are free from any cytotoxicity (Vero CC50 of 244 and 300 mu M respectively). These two compounds represent promising leads for further optimization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, <scp>SAR</scp> and docking studies of substituted aryl phenylthiazolyl phenylcarboxamide as potential protein tyrosine phosphatase 1B ( <scp>PTP</scp> 1B) inhibitors
  作者：Kanika Varshney、Amit K. Gupta、Arun Rawat、Rohit Srivastava、Akansha Mishra、Mridula Saxena、Arvind K. Srivastava、Sudha Jain、Anil K. Saxena

  DOI：10.1111/cbdd.13515

  日期：2019.7

  effort to discover novel PTP1B inhibitor with improved in vivo activity, we attempted to optimize our previously discovered lead compound by replacing the sulfonyl group with benzoyl group to yield compound II. Additional structural modifications were performed on compound II to yield a series of 24 aryl phenylthiazolyl phenylcarboxamides as potential PTP1B inhibitors. Of the 24 tested, 6 compounds

  在我们不断努力发现具有改善的体内活性的新型PTP1B抑制剂的过程中，我们尝试通过用苯甲酰基取代磺酰基以产生化合物II来优化我们先前发现的先导化合物。对化合物II进行了其他结构修饰，以产生一系列24种芳基苯基噻唑基苯基羧酰胺，作为潜在的PTP1B抑制剂。在测试的24种化合物中，有6种化合物显示出良好的PTP1B抑制活性，而化合物38是最有前途的化合物。化合物38的合理的PTP1B结合位点相互作用显示出与已知PTP1B结合剂相似的有利结合，表明了其对PTP1B的选择性。化合物38还显示出在STZ模型和db / db小鼠模型中体内有希望的抗高血糖，抗血脂异常和胰岛素抵抗的逆转活性。总之，化合物38为未来以PTP1B为靶标的药物发现提供了极好的候选者。