2-[3-(phenylthio)-1-propynyl]-1-cyclohexanol | 130158-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[3-(phenylthio)-1-propynyl]-1-cyclohexanol
• CAS: 130158-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: CXZLSWIXVVMYIN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(phenylthio)-1-propynyl]-1-cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(1R,2S)-2-(3-Benzenesulfonyl-prop-1-ynyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的羟基炔丙基砜环化反应，一般立体选择性地合成（E）-外亚烷基四氢呋喃

  摘要：

  许多具有β-羟基的苯基炔丙基砜的碱促进的环化以> 80％的产率提供了5-取代的（E）-2-[（苯磺酰基）亚甲基]四氢呋喃3。在碱性条件下通过苯基炔丙基砜的异构化反应形成的苯基烯丙砜被内部醇盐攻击，得到烯丙基阴离子，该烯丙基阴离子经过质子化反应形成共轭的外双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00730-3
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[3-(phenylthio)-1-propynyl]-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning、Frank Narjes

  DOI：10.1021/jo00002a043

  日期：1991.1

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.