3-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl | 1138479-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 3-nitro-4'-trifluoromethylbiphenyl；4-(3-Nitrophenyl)benzotrifluoride；1-nitro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1138479-19-2
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: BQRBJVAJHYNPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-fluoro-2-((4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 4-benzyloxy-4′-trifluoromethylbiphenyl 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以31%的产率得到3-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Solid-Supported Organotrifluoroborates in Suzuki Cross-Coupling

  摘要：

  Solid-supported organotrifluoroborates were prepared in high yields by ion exchange with Amberlyst resins. The reactivity of solid supported aryltrifluoroborates was evaluated in Suzuki Miyaura couplings with numerous aryl bromide partners. Electron-rich and -poor substituents were tolerated on both substrates, providing yields up to 90%. Examples of alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, and heteroaryltrifluoborates were also successfully cross-coupled to aryl halides.

  DOI：

  10.1021/ol300215p

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Catalytic Decarboxylative Cross‐Coupling of Aryl Chlorides and Benzoates without Activating <i>ortho</i> Substituents
  作者：Jie Tang、Agostino Biafora、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201505843

  日期：2015.10.26

  substrates was overcome by holistic optimization of a bimetallic Cu/Pd catalyst system. The combination of a CuI/Me4phen decarboxylation catalyst and a [(MeCN)4Pd](OTf)2/XPhos cross‐coupling catalyst enables the synthesis of biaryls from inexpensive aryl chlorides and potassium benzoates regardless of their substitution pattern.

  通过整体优化双金属Cu / Pd催化剂体系，克服了脱羧交叉偶联反应对邻位取代或杂环羧酸酯底物的限制。CuI / Me 4 phen脱羧催化剂和[（MeCN）4 Pd]（OTf）2 / XPhos交叉偶联催化剂的组合，无论其取代方式如何，均能从廉价的芳基氯化物和苯甲酸钾合成联芳基。
• Discovery and synthesis of a new bis(thiourea)-Pd pincer guided by ESI-MS/MS
  作者：Li Rui、Chen Wei、Shi Jianyou、Chen Lijuan、Chen Yingchun、Ding Lisheng、Wei Yuquan

  DOI：10.1002/jms.1354

  日期：2008.4