Dimethyl (2Z,4Z)-2-methylhexa-2,4-diene-1,6-dioate | 250137-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl (2Z,4Z)-2-methylhexa-2,4-diene-1,6-dioate
• 英文别名: dimethyl (2Z,4Z)-2-methylhexa-2,4-dienedioate
• CAS: 250137-50-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: RORKCJRKDMOOIQ-PEPZGXQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (2Z,4Z)-2-methylhexa-2,4-diene-1,6-dioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(2Z,4Z)-2-Methylhexa-2,4-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Easy access to medium rings by entropy/strain reduction. Part 2. The ready availability of cis,cis-2,4-diene-1,6-diols and derived dibromides allows a simple and mild route to substituted 2,7-dihydro-1H-azepines

  摘要：

  一系列取代的顺,顺-2,4-二烯-1,6-二羧酸酯1通过氢化物还原得到相应的1,6-二醇2,其中大部分在磷三溴存在下转化为1,6-二溴化物3。在碳酸氢钠存在下,这些二溴化物与伯烷基胺反应,提供了简单温和的取代二氢氮杂卓4的合成途径。使用对甲苯磺酰胺作为氮源时,产物最为纯净。双(二氢氮杂卓)5也从二胺合成,而肼生成肼盐6。在丁基锂存在下,苯胺可以参与反应,以低产率得到N-苯基二氢氮杂卓8。

  DOI：

  10.1039/a905387e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲基苯邻二酚 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到Dimethyl (2Z,4Z)-2-methylhexa-2,4-diene-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚和邻苯醌的氧化性开环研究。四乙酸铅与氯化铜（I）/吡啶/甲醇体系的比较

  摘要：

  一系列取代的邻苯二酚的四乙酸铅氧化性开环可提供相应的取代的顺式，顺式-2,4-二烯-1,6-二酸酯（1-10），收率相当好。据报道，该反应在Wiessler程序上有许多改进。发现类似的氯化铜（I）/吡啶/甲醇开环作为这种转化的一般合成方法是无效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00651-1

文献信息

• Effect of CD40 ligand on the course of murine histoplasmosis
  作者：L. J. Wheat、M. Durkin、C. Schnizlein-Bick、E. Bassey、S. Kohler、P. Connolly、J. Goldberg、T. Garringer、E. Brizendine、E. K. Thomas

  DOI：10.1080/mmy.40.5.501.505

  日期：2002.1

  CD40 ligand-CD40 ligation is important in the development of T-cell-mediated immune responses. The purpose of this study was to examine the role of CD40L in recovery from histoplasmosis using a murine model of intratracheally induced infection. B6C3F1 mice were infected intratracheally with Histoplasma capsulatum yeast and monitored for clearance of the organism from the lungs and spleen. CD40L treatment was begun on either day −2 or +2 post inoculation and continued until day 14 in CD4-depleted animals and from day −2 to day +4 in nonimmunosuppressed animals. Amphotericin B treatment was begun four days following inoculation and given every other day for 10 days. CD40L reduced fungal burden by less than one log when started two days before infection but did not act synergistically with low-dosage amphotericin B (0.2 mg kg−1 qod) in CD4 depleted mice. Low-dose amphotericin B, CD40L, and the combination of the two failed to lower the fungal burden in a second experiment using a more virulent isolate of the same strain of H. capsulatum in CD4-depleted mice. Furthermore, CD40L did not increase the concentrations of IFN-γ, IL-12 or IL-10 in the lungs or spleens of infected animals. In summary, CD40L had minimal or no effect on the course of infection in this murine model of histoplasmosis.

  CD40 配体-CD40 连接在 T 细胞介导的免疫反应发展过程中非常重要。本研究的目的是利用气管内诱导感染的小鼠模型，研究 CD40L 在组织胞浆菌病康复中的作用。B6C3F1 小鼠气管内感染荚膜组织胞浆酵母菌，并监测肺部和脾脏中病原体的清除情况。CD40L治疗从接种后第-2天或第+2天开始，CD4缺失动物的治疗持续到第14天，非免疫抑制动物的治疗从第-2天持续到第+4天。两性霉素 B 治疗从接种后四天开始，隔天一次，持续 10 天。在感染前两天开始使用 CD40L，可使真菌负担减少不到一个对数，但在 CD4 贫化的小鼠中，CD40L 与低剂量两性霉素 B（0.2 mg kg-1 qod）并无协同作用。在使用同一菌株中毒性更强的分离株对去掉 CD4 的小鼠进行的第二次实验中，低剂量两性霉素 B、CD40L 和两者的组合均未能降低真菌负荷。此外，CD40L并未增加受感染动物肺部或脾脏中IFN-γ、IL-12或IL-10的浓度。总之，CD40L对这种组织胞浆菌病小鼠模型的感染过程影响极小或没有影响。
• Ohno et al., Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University, 1960, vol. 38, p. 34,38
  作者：Ohno et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sugita et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1958, vol. 22, p. 162,166
  作者：Sugita et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5476933A
  申请人：——

  公开号：US5476933A

  公开（公告）日：1995-12-19
• US5708168A
  申请人：——

  公开号：US5708168A

  公开（公告）日：1998-01-13