dibenzyl 3(RS)-tert-butyloxycarbonyl-3-cinnamyl-2(R)-isobutylsuccinate | 184948-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 3(RS)-tert-butyloxycarbonyl-3-cinnamyl-2(R)-isobutylsuccinate
• 英文别名: 1,2-dibenzyl 1-tert.butyl 4-methyl-1-(3-phenylprop-2-en-1-yl)-1,1,2-(R)-pentanetricarboxylate；3-O,4-O-dibenzyl 3-O-tert-butyl (5R)-7-methyl-1-phenyloct-1-ene-3,3,4-tricarboxylate
• CAS: 184948-25-2
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆
• 分子量: 570.726
• InChiKey: SLEOLJZYZPTPPE-BRKUKBBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 3(RS)-tert-butyloxycarbonyl-3-cinnamyl-2(R)-isobutylsuccinate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以43%的产率得到3(RS)-tert-butyloxycarbonyl-6-phenyl-2(R)-isobutylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本公开的化合物不仅具有强大的金属蛋白酶抑制活性，而且在体内具有出色的生物利用度和生物活性，包括经口途径吸收良好的特性，因此可用作有用的药物、中间体和生产过程。公开的化合物的结构式（I）如下：其中R1是氢或羟基保护基；R2是氢或氨基保护基；R3、R7和R8可以相同也可以不同，分别独立地是氢、羟基、未取代或可选择取代的（C1-C6）烷基，或未取代或可选择取代的芳基-（C1-C6）烷基；R4是未取代或可选择取代的（C1-C6）烷基，或未取代或可选择取代的芳基-（C1-C6）烷基；R5是氢、未取代或可选择取代的烷基、未取代或可选择取代的芳基烷基，或羧基保护基；R6是氢、羟基、氨基，以及下式的基团：-X-Y，其中X是氧、（C1-C6）烷基或苯基，Y是下式的基团：-A-B或-B，其中A是（C1-C6）烷基、亚胺基和（C1-C6）烷基亚胺基，B是氢、氨基、酰胺基、磺酰基、乙酰亚胺基，未取代或可选择取代的咪唑基，未保护或可选择保护的双（膦酸甲基）或未保护或可选择保护的双（膦酸羟甲基）；或其盐在制药和/或兽医组合物中具有用途，尤其作为抑制基质金属蛋白酶或肿瘤坏死因子-α转化酶（TNF-α转化酶）的金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  EP1179529A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-1,2-dibenzyl 4-methylpentane-1,1,2-tricarboxylate 、 肉桂基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到dibenzyl 3(RS)-tert-butyloxycarbonyl-3-cinnamyl-2(R)-isobutylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本公开的化合物不仅具有强大的金属蛋白酶抑制活性，而且在体内具有出色的生物利用度和生物活性，包括经口途径吸收良好的特性，因此可用作有用的药物、中间体和生产过程。公开的化合物的结构式（I）如下：其中R1是氢或羟基保护基；R2是氢或氨基保护基；R3、R7和R8可以相同也可以不同，分别独立地是氢、羟基、未取代或可选择取代的（C1-C6）烷基，或未取代或可选择取代的芳基-（C1-C6）烷基；R4是未取代或可选择取代的（C1-C6）烷基，或未取代或可选择取代的芳基-（C1-C6）烷基；R5是氢、未取代或可选择取代的烷基、未取代或可选择取代的芳基烷基，或羧基保护基；R6是氢、羟基、氨基，以及下式的基团：-X-Y，其中X是氧、（C1-C6）烷基或苯基，Y是下式的基团：-A-B或-B，其中A是（C1-C6）烷基、亚胺基和（C1-C6）烷基亚胺基，B是氢、氨基、酰胺基、磺酰基、乙酰亚胺基，未取代或可选择取代的咪唑基，未保护或可选择保护的双（膦酸甲基）或未保护或可选择保护的双（膦酸羟甲基）；或其盐在制药和/或兽医组合物中具有用途，尤其作为抑制基质金属蛋白酶或肿瘤坏死因子-α转化酶（TNF-α转化酶）的金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  EP1179529A1

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05304549A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is the group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, amino, protected amino, acylamino or lower alkyl optionally substituted by aryl, hydroxy, protected hydroxy, amino, protected amino, acylamino, maleimido, succinimido, naphthalimido, 2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-benz[d,e]isoquinol-2-yl, carboxy, protected carboxy, carbamoyl, mono(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkyl)amino, carboxy-lower alkanoylamino, pyrrolidino or morpholino; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by aryl, amino, protected amino, di(lower alkyl)- amino, guanidino, carboxyl, protected carboxyl, carbamoyl, mono(lower alkyl) carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl, di(lower alkoxy)phosphinyl, dihydroxyphosphinyl, pyrrolidino, piperidino or morpholino; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by hydroxy, protected hydroxy, amino or protected amino; R.sup.4 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy or benzyloxy; and R.sup.5 is hydrogen or halogen and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for the control or prevention of degenerative joint diseases or for the treatment of invasive tumors, atherosclerosis or multiple sclerosis are described.

  化合物的公式为##STR1##其中A是##STR2##R.sup.1是氢，氨基，保护氨基，酰胺基或较低的烷基，可选地被芳基，羟基，保护羟基，氨基，保护氨基，酰胺基，马来酰亚胺，琥珀酰亚胺，萘啉酰亚胺，2,3-二氢-1,3-二氧-1H-苯[d，e]异喹啉-2-基，羧基，保护羧基，氨基甲酰基，单（较低烷基）氨基甲酰基，双（较低烷基）氨基甲酰基，双（较低烷氧基）膦酰基，二羟基膦酰基，吡咯烷基或吗啉基; R.sup.2是氢或较低烷基，可选地被芳基，氨基，保护氨基，双（较低烷基）-氨基，鸟氨酸基，保护鸟氨酸基，氨基甲酰基，单（较低烷基）氨基甲酰基，双（较低烷基）氨基甲酰基，二（较低烷氧基）膦酰基，二羟基膦酰基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基; R.sup.3是氢或较低烷基，可选地被羟基，保护羟基，氨基或保护氨基取代; R.sup.4是氢，羟基，较低烷氧基或苄氧基; R.sup.5是氢或卤素及其药学上可接受的盐，对于控制或预防退行性关节疾病或治疗侵袭性肿瘤，动脉粥样硬化或多发性硬化症有用。
• EP1101492
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——